N-(4-fluorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine | 1249600-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-methylpyridin-2-amine
• CAS: 1249600-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂
• 分子量: 216.258
• InChiKey: LJHKXPVAUPHBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[1-(4-fluorophenyl)heptyl]-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Investigations into the Kinetic Modeling of the Direct Alkylation of Benzylic Amines: Dissolution of K₂CO₃ Is Responsible for the Observation of an Induction Period

  摘要：

  Investigations into the kinetics of a Rh(I)-catalyzed direct C-H alkylation of benzylic amines with alkenes revealed that K2CO3, which is effectively insoluble in the reaction mixture, is only needed in the beginning of the reaction. During the concomitant induction period, K2CO3 is proposed to dissolve to a vanishingly small extent and the Rh-precatalyst irreversibly reacts with dissolved K2CO3 to form the active catalyst. The duration of this induction period is dependent on the molar loading, the specific surface, the H2O content of K2CO3, and agitation, and these dependences can be rationalized based on a detailed kinetic model.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01335
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑酰胺衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  借助活性亚结构剪接策略，设计合成了36种新型吡啶环吡唑酰胺衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 进行了确证和表征。化合物2i经X射线晶体衍射鉴定。吡唑酰胺衍生物对四种植物病原性真菌胶孢炭疽菌、尖孢镰刀菌、黑孢镰刀菌和串珠镰刀菌的杀真菌作用通过菌丝体生长速率来确定。结果表明，设计的化合物在200 mg/L浓度下具有一定的抗真菌活性。与阳性对照多菌灵相比，化合物1e、1g和1h对Sphaeropsis sapinea和Fusarium moniliforme表现出较强的抗真菌活性。化合物1a- 1s（R 1  = H ）的抗真菌活性优于化合物2a-2p（R 1  = CH 3）。化合物1d、1e、1g、1h、1i、2g和2i表现出良好的抗真菌活性，在苯环上引入卤素基团（F除外）可能对生物活性有重要影响。化合物1g对多种植物病原真菌的生长有较好的抑制作用。分子对接显示-CH

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134881

文献信息

• Aryl Bromides and Aryl Chlorides for the Direct Arylation of Benzylic Amines Mediated by Ruthenium(II)
  作者：Navid Dastbaravardeh、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.201300004

  日期：2013.5

  importantly, also the cheaper aryl bromides and aryl chlorides can be applied as aryl sources. Additionally, the method does not require elaborate manipulations in a glove box and can be carried out in simple screw cap vials. Potassium pivalate proved to be beneficial for the transformation with aryl bromides or iodides as aryl source, but was not required for aryl chlorides. In the latter case, the addition

  报道了钌(II)催化的苄胺与芳基卤的 sp3 C-H 键芳基化反应。在本方法中，芳基碘化物以及更重要的是更便宜的芳基溴化物和芳基氯化物可以用作芳基源。此外，该方法不需要在手套箱中进行复杂的操作，并且可以在简单的螺旋盖小瓶中进行。新戊酸钾被证明有利于芳基溴或碘化物作为芳基源的转化，但对于芳基氯则不需要。在后一种情况下，PPh3 的添加导致了高转化率。3-甲基和3-苯基吡啶被确定为定向基团，3-位的取代基代表了高转化率的关键结构特征。引导基团可以在转化后裂解，从而获得二芳基甲基胺。进行了机理研究，并与相关转化的机理报告进行了严格的比较。
• Quaternary Ammonium Salts as Alkylating Reagents in C–H Activation Chemistry
  作者：Manuel Spettel、Robert Pollice、Michael Schnürch

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01946

  日期：2017.8.18

  of benzylic amines via C(sp3)–H activation using quaternary ammonium salts as alkyl source is described. The reaction proceeds via in situ formation of an olefin via Hofmann elimination, which is the actual alkylating reagent. This represents an operationally simple method for substituting gaseous and liquid olefins with solid quaternary ammonium salts as alkylating reagents, which is transferable to

  描述了铑（I）通过季铵盐作为烷基源通过C（sp 3）–H活化苄胺的烷基化反应。该反应通过霍夫曼消除原位形成烯烃而进行，霍夫曼消除是实际的烷基化试剂。这代表了一种操作简单的方法，即用固态季铵盐作为烷基化试剂替代气态和液态烯烃，该方法也可以转移到其他C–H活化方案中。
• C(sp³)–H Bond Arylations Catalyzed by Well-Defined [Ru(O₂CMes)₂(<i>p</i>-cymene)]
  作者：N. Y. Phani Kumar、Rajkumar Jeyachandran、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jo400658d

  日期：2013.4.19

  The well-characterized ruthenium(II) biscarboxylate complex [Ru(O2CMes)2(p-cymene)] enabled versatile direct (hetero)arylations of C(sp3)–H bonds with low (co)catalyst loading and ample substrate scope. Detailed mechanistic studies provided strong support for a facile and reversible C(sp3)–H bond metalation.

  表征充分的双羧酸钌（II）络合物[Ru（O 2 CMes）2（p- cymene）]使C（sp 3）-H键的多官能直接（杂）芳基化反应具有较低的（共）催化剂负载量和充足的底物范围。详细的力学研究为容易且可逆的C（sp 3）–H键金属化提供了有力的支持。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。
• 一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108484602B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法，包括如下步骤：将取代氨基吡啶、丁炔二酸酯、催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂混合均匀后，于空气气氛下加热进行环化反应，待反应完毕，冷却至室温，得到所述多取代氮杂三环嗪衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的氮杂三环嗪衍生物。采用廉价金属催化剂，本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。