3,6-dibromonaphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) | 930091-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-dibromonaphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 3,6-dibromo-2,7-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene；3,6-Dibromo-2,7-naphthalenediol bis(trifluoromethanesulfonate)；[3,6-dibromo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 930091-76-2
• 化学式: C₁₂H₄Br₂F₆O₆S₂
• 分子量: 582.091
• InChiKey: FAAAFDDORWFAQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromonaphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,7-diphenylnaphtho[2,3-b:7,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  线性和角形萘二噻吩：选择性合成、性质和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06

  DOI：

  10.1021/ja110973m
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,6-dibromonaphthalene-2,7-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  基于异构萘的二维 Kagome 共价有机骨架的靶向合成

  摘要：

  通过合理设计具有不同长度取代基的异构“二合一”单体，实现了两种具有Kagome拓扑的异构萘基共价有机骨架的靶向合成。两种异构框架的特定孔结构导致 C 60客体的空间固定存在显着差异。将 C 60结合到m -Naph-COF 中会增加m -Naph-COF的光电导率，这可能是由于增强的电荷转移效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216795

文献信息

• Gold‐Catalyzed Facile Synthesis and Crystal Structures of Benzene‐/Naphthalene‐Based Bispentalenes as Organic Semiconductors
  作者：Kohei Sekine、Jürgen Schulmeister、Fabian Paulus、Katelyn P. Goetz、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Jana Zaumseil、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201805637

  日期：2019.1.2

  S‐shaped bispentalenes is described from easily available tetra(arylethynyl)‐benzenes and ‐naphthalenes. The optoelectronic and transistor properties were also investigated. The selectivity between the U‐shaped and S‐shaped bispentalene isomers can be tuned by the bulkiness of the ligand and the substrates. The S‐shaped naphthalene‐based bispentalene shows a one‐dimensional face‐to‐face packing pattern

  用容易获得的四（芳基乙炔基）苯和萘描述了金催化的U型和S型双戊烯的简便合成方法。还研究了光电和晶体管特性。U型和S型双戊烯异构体之间的选择性可以通过配体和底物的庞大性来调节。S形的萘基双戊烯呈固态的一维面对面堆积模式，并且具有良好的空穴迁移率，这表明S形的双戊烯核非常适合晶体管应用。金催化的四炔环化为有机半导体双戊烯的合成提供了有用的方法。
• Synthesis, Structures, and Properties of π-Extended Double Helicene: A Combination of Planar and Nonplanar π-Systems
  作者：Takao Fujikawa、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/jacs.5b03118

  日期：2015.6.24

  The synthesis, structures, and properties of a π-extended double helicene 1 are described. This double helicene 1 was synthesized by a four-fold oxidative C-H biphenylation of naphthalene followed by the Scholl reaction or via five steps including the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and the Scholl reaction. Due to the two helical substructures, 1 has three isomers, i.e., two enantiomers in a

  描述了 π 扩展双螺旋 1 的合成、结构和性质。这种双螺旋 1 是通过萘的四倍氧化 CH 联苯化，然后是 Scholl 反应或通过包括 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Scholl 反应在内的五个步骤合成的。由于两个螺旋亚结构，1 具有三种异构体，即两种扭曲形式的对映异构体 [(P,P) 和 (M,M)] 和一种内消旋形式的非对映异构体。扭曲异构体 (twisted-1) 的 X 射线晶体学分析揭示了 (P,P)- 和 (M,M)-扭曲异构体的紧密偏移堆积模式，提供了三维层状堆叠结构。通过 DFT 计算估计了高异构化屏障 (43.5 kcal mol(-1)) 和扭曲 1 异构体在 meso-1 上的相对热稳定性 0.9 kcal mol(-1)。这三种异构体通过手性 HPLC 成功分离，并通过圆二色光谱和 TD-DFT 研究表征。通过紫外-可见吸收和荧光光谱观察到由两种非对映异构体（twisted-1
• Synthesis of Biphenylenes and Their Higher Homologues by Cyclization of Aryne Derivatives
  作者：Sheng-Li Wang、Ming-Lun Pan、Wei-Siang Su、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201708892

  日期：2017.11.13

  Biphenylenes can be easily and efficiently obtained at low temperature by the organolithium-mediated cyclization of halobiphenyls via an aryne intermediate. This synthetic protocol provides an advantage for the direct and controlled functionalization at the C1 position.

  通过有机锂介导的卤代苯基经由芳烃中间体的环化反应，可以在低温下轻松高效地获得联苯。该合成方案为在C1位置进行直接和受控功能化提供了一个优势。
• Domino C–N Bond Formation via a Palladacycle with Diaziridinone. An Approach to Indolo[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Sudarshan Debnath、Lingli Liang、Mei Lu、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00466

  日期：2021.5.7

  Palladium-catalyzed C–N bond formation is one of the widely used transformations for the synthesis of structurally diverse N-heterocycles. This work describes an efficient palladium-catalyzed multiple-C–N bond formation reaction for the synthesis of highly π-conjugated N-heterocycles, indolo[3,2-b]indoles with di-tert-butyldiaziridinone. The reaction likely proceeds through the initial formation of

  钯催化的C–N键形成是合成结构多样的N-杂环的一种广泛使用的转化方法。这项工作描述了一种高效的钯催化的多C–N键形成反应，用于合成高度π共轭的N-杂环，吲哚[3,2- b ]吲哚与二叔丁基二氮杂吡啶酮。该反应可能通过亲核氨基palpalation初步形成吲哚稠合的palladacycle并随后进行双酰胺化反应而进行，从而得到吲哚[3,2- b ]吲哚。
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。