2-(tert-butyl)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one | 1356175-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
• CAS: 1356175-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₂
• 分子量: 249.313
• InChiKey: ODENSIFQZQDPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 3-叔丁基-吡唑-5-胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到2-(tert-butyl)-6-(2-hydroxyethyl)-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-1 H-吡唑与含五元环的β-二羰基化合物的反应选择性合成稠合的吡唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  3-取代的5-氨基-1 H-吡唑与2-乙酰基环戊酮或2-乙氧基羰基-乙烯基环戊酮的反应以高收率形成了一系列新的环戊吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性形成。当使用2-乙酰基丁内酯，将反应提供6-（2-羟基乙基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶酮和/或中间（3 Ž）-3- {1 - [（5- [R -1 ħ -吡唑-3-基）氨基]亚乙基} -4，5-二氢呋喃酮。这表明作为最后一步的丁内酯开环进行环化反应。考虑了该区域选择性反应的几个方面，包括机理和结构研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.001

文献信息

• Regioselective synthesis of fused pyrazolo[1,5-a]pyrimidines by reaction of 5-amino-1H-pyrazoles and β-dicarbonyl compounds containing five-membered rings
  作者：Jaime Portilla、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.001

  日期：2012.1

  Reactions of 3-substituted-5-amino-1H-pyrazoles with 2-acetylcyclopentanone or 2-ethoxycarbo-nylcyclopentanone lead to the regioselective formation of a new series of cyclopentapyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good yields. When 2-acetylbutyrolactone was used, the reaction provided 6-(2-hydroxyethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidinone and/or the intermediate (3Z)-3-1-[(5-R-1H-pyrazol-3-yl)amino]ethylidene}-4

  3-取代的5-氨基-1 H-吡唑与2-乙酰基环戊酮或2-乙氧基羰基-乙烯基环戊酮的反应以高收率形成了一系列新的环戊吡唑并[1,5- a ]嘧啶区域选择性形成。当使用2-乙酰基丁内酯，将反应提供6-（2-羟基乙基）吡唑并[1,5-一个]嘧啶酮和/或中间（3 Ž）-3- 1 - [（5- [R -1 ħ -吡唑-3-基）氨基]亚乙基} -4，5-二氢呋喃酮。这表明作为最后一步的丁内酯开环进行环化反应。考虑了该区域选择性反应的几个方面，包括机理和结构研究。