2,6-bis-{amino-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)}hexanal | 887765-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,6-bis-{amino-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)}hexanal
• 英文别名: 2,6-bis-[amino(9-fluoronylmethoxycarbonyl)]hexahal；FmocNH2(CH2)4(NHFmoc)CHCHO；2,6-bis-{amino-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)}-hexanal；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-oxohexan-2-yl]carbamate
• CAS: 887765-21-1
• 化学式: C₃₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 574.676
• InChiKey: MMNQQMSQJKVBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-{amino-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)}hexanal 、 两性霉素B 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B新型阳离子衍生物的合成及其体外生物学性质

  摘要：

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701237
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-[amino(9-fluoronylmethoxycarbonyl)]hexahol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,6-bis-{amino-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)}hexanal
  参考文献：
  名称：

  通过霉菌胺的双烷基化显着提高了多烯大环内酯类的抗真菌活性。

  摘要：

  [反应：见正文]通过霉菌胺的双重还原烷基化反应合成了两性霉素B（AmB）的新衍生物。AmB的这些衍生物对酿酒酵母野生型菌株，特别是在抗AmB的白色念珠菌菌株的情况下，显示出优异的抗真菌活性。此外，由于与AmB相比血液毒性显着降低，因此这些化合物是潜在的候选药物。此外，可以将相同的霉菌胺修饰物应用于其他多烯大环内酯类化合物，如制霉菌素和匹马星，以提高其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol060353o

文献信息

• Amphotericin Derivatives
  申请人：Carreira Erick

  公开号：US20090186838A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides new polyene macrolide derivatives which show very low toxicity while retaining high antifungal activity as compared with amphotericin B (AmB). These polyene macrolide derivatives comprise a polyene macrolide backbone having at least one free amino group, wherein the amino group is doubly alkylated with at least one hydrocarbon group carrying a total of at least two basic groups.

  本发明提供了新的多烯大环内酯衍生物，相比于两性霉素B（AmB），这些衍生物表现出非常低的毒性，同时保持高的抗真菌活性。这些多烯大环内酯衍生物包括至少具有一个自由氨基的多烯大环内酯骨架，其中该氨基被至少一个碳氢基团双烷基化，该碳氢基团携带至少两个碱性基团。
• WO2007/96137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——