trans-4-(Methylsulfonyl)tamoxifen | 121887-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-(Methylsulfonyl)tamoxifen
• 英文别名: (E)-4-(methylsulfonyl)-tamoxifen；N,N-dimethyl-2-[4-[(E)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanamine
• CAS: 121887-58-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃S
• 分子量: 449.614
• InChiKey: GQOPYPFDMRFHBS-CYYJNZCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 sodium hydroxide 、 过氧十二烷酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 吡啶盐酸盐 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-4-(Methylsulfonyl)tamoxifen
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的衍生物。抗雌激素性对4-取代基的依赖性。

  摘要：

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00132a006

文献信息

• MCCAGUE, RAYMOND;LECLERCF, GUY;LEGROS, NICOLE;GOODMAN, JOYCE;BLACKBURN, G+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2527-2533
  作者：MCCAGUE, RAYMOND、LECLERCF, GUY、LEGROS, NICOLE、GOODMAN, JOYCE、BLACKBURN, G+

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of tamoxifen. Dependence of antiestrogenicity on the 4-substituent
  作者：Raymond McCague、Guy Leclercq、Nicole Legros、Joyce Goodman、G. Michael Blackburn、Michael Jarman、Allan B. Foster

  DOI：10.1021/jm00132a006

  日期：1989.12

  Further derivatives (formyl, hydroxymethyl, oxirane, mercapto) were prepared from 4-bromotamoxifen via the 4-lithio derivative. Several of the derivatives (Br, I, SMe, SOMe, SO2Me, oxirane, CHO, CH2OH) displayed a higher affinity for estrogen receptors (ER) of calf uterine cytosol than did tamoxifen, but there was no relationship between affinity to ER and the ability to inhibit the growth of the MCF-7

  描述了在1-苯环的4-位上取代的他莫昔芬衍生物的范围。合成4-碘-，4-溴-和4-（甲硫基）他莫昔芬的关键步骤是1,2-二芳基丁酮与（4-卤代苯基）锂或[4-（甲硫基）苯基]镁的反应溴化物。使用4-（甲硫基）他莫昔芬的氧化前体制备甲基亚磺酰基和甲基磺酰基衍生物。由4-溴苯莫西芬经由4-硫代衍生物制备其他衍生物（甲酰基，羟甲基，环氧乙烷，巯基）。几种衍生物（Br，I，SMe，SOMe，SO2Me，环氧乙烷，CHO，CH2OH）对小牛子宫细胞溶质的雌激素受体（ER）的亲和力高于他莫昔芬，但对ER的亲和力与体外抑制MCF-7乳腺癌细胞系生长的能力。