2-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one | 1410163-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-4H-3,1-benzoxathiin-4-one；2-Methyl-2-phenyl-3,1-benzoxathiin-4-one
• CAS: 1410163-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: VCNINAUTKKWPMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-methyl-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氢硫醇化和分子内环化序列用于合成1,3-氧杂嘧啶骨架

  摘要：

  摘要 可以通过顺序添加硫代水杨酸并将其分子内环化到炔烃上来制备1，3-氧杂嘧啶骨架。炔烃上的取代基和钯催化剂的存在可以控制产物的区域选择性。该策略适用于合成包含硫和氧原子的杂环，即3,1-苯并恶烷，而没有任何不希望的副产物。 可以通过顺序添加硫代水杨酸并将其分子内环化到炔烃上来制备1，3-氧杂嘧啶骨架。炔烃上的取代基和钯催化剂的存在可以控制产物的区域选择性。该策略适用于合成包含硫和氧原子的杂环，即3,1-苯并恶烷，而没有任何不希望的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316563

文献信息

• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydrothiolation of Internal Alkynes with Thiosalicylic Acids, and Sequential Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Taro Sonehara、Shogo Murakami、Sae Yamazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01953

  日期：2017.8.18

  We demonstrate the iron-catalyzed intermolecular coupling of internal alkynes and thiosalicylic acid derivatives. The reaction was effectively catalyzed by the Fe(acac)2/1,10-phenanthroline catalyst in toluene/HFIP (hexafluoroisopropyl alcohol) as the reaction solvent and afforded several types of 1,3-oxathiine derivatives in moderate to high yields through the intermolecular hydrothiolation and sequential

  我们证明了内部炔烃和硫代水杨酸衍生物的铁催化的分子间偶联。Fe（acac）2 / 1,10-菲咯啉催化剂在甲苯/ HFIP（六氟异丙醇）中作为反应溶剂有效地催化了该反应，并通过分子间反应以中等至高收率提供了几种类型的1,3-氧代嘧啶衍生物氢硫基化和顺序分子内环化。