9-dibutylamino-3-hydroxy-3-butyl-3H-benzo[kl]xanthen-2-one | 862846-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-dibutylamino-3-hydroxy-3-butyl-3H-benzo[kl]xanthen-2-one
• 英文别名: 14-Butyl-5-(dibutylamino)-14-hydroxy-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaen-15-one；14-butyl-5-(dibutylamino)-14-hydroxy-8-oxatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17)-heptaen-15-one
• CAS: 862846-27-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₃
• 分子量: 433.591
• InChiKey: YIGUKZUYSGKVSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  590.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-dibutylamino-3-hydroxy-3-butyl-3H-benzo[kl]xanthen-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,5-二烷基-9-二丁基氨基-5H-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-6-酮和3,3-二烷基的合成、X射线晶体结构和固态荧光性质-9-二丁基氨基-3H-benzo[kl]xanthen-2-one

  摘要：

  杂环荧光团 5,5-二丁基-9-二丁基氨基-5H-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-6-酮 (4) 和 3,3-二丁基-9-二丁基氨基-3H-苯并[kl ]xanthen-2-one (7) 与二烷基取代基以非共轭方式连接到发色团骨架已经衍生自羟基喹啉类化合物 1 和 2，并在溶液和固态中研究了它们的光物理性质。相对于醌醇 1 和 2，荧光团 4 和 7 在固态中表现出较强的荧光强度；然而，1 和 4 或 2 和 7 在溶液中表现出相似的荧光强度。为了阐明二烷基取代基对固态荧光激发和发射光谱的显着影响，我们进行了半经验分子轨道计算（AM1 和 INDO/S）和 X 射线晶体学分析。在计算结果和X射线晶体结构的基础上，讨论了4和7的固态光物理性质与化学和晶体结构之间的关系。已经证实，将庞大的二烷基取代基引入荧光团骨架可以有效地防止分子聚集状态下荧光团之间的短 π-π 接触，并导致显着的固态荧光增强。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800219
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丁基间氨基苯酚 在 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9-dibutylamino-3-hydroxy-3-butyl-3H-benzo[kl]xanthen-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂环喹诺型荧光团：新型5-羟基-5-取代基-苯并[b]萘[1,2-d]呋喃-6-one和3-的合成，X射线晶体结构和固态光物理性质羟基-3-取代基-苯并[kl]黄嘌呤-2-酮衍生物。

  摘要：

  合成了新的杂环喹诺型荧光团（4 ac）和（5 ac），它们含有与发色团骨架非共轭键的取代基（R = Me，Bu，Ph），并已在溶液和固体中研究了它们的光物理性质状态。在两种状态之间观察到吸收光谱和荧光光谱有相当大的差异。喹诺酚4 ac和5 ac在溶液中表现出几乎相同的吸收光谱和荧光光谱。然而，它们在结晶态下的固态荧光激发和发射光谱是完全不同的。我们进行了X射线晶体学分析，以阐明非共轭键的取代基对固态荧光激发和发射光谱的显着影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200600094

文献信息

• HETEROPOLYCYCLIC COMPOUND AND DYE
  申请人：Kochi University

  公开号：EP1717276B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• Heterocyclic Quinol-Type Fluorophores: Synthesis, X-ray Crystal Structures, and Solid-State Photophysical Properties of Novel 5-Hydroxy-5-substituent-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-one and 3-Hydroxy-3-substituent-benzo[kl]xanthen-2-one Derivatives
  作者：Yousuke Ooyama、Tomohiro Okamoto、Takahiro Yamaguchi、Toshihisa Suzuki、Akiko Hayashi、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1002/chem.200600094

  日期：2006.10.16

  properties have been investigated in solution and in the solid state. Considerable differences in the absorption and fluorescence spectra were observed between the two states. Quinols 4 a-c and 5 a-c exhibited almost the same absorption and fluorescence spectra in solution; however, their solid-state fluorescence excitation and emission spectra in the crystalline state were quite different. We performed

  合成了新的杂环喹诺型荧光团（4 ac）和（5 ac），它们含有与发色团骨架非共轭键的取代基（R = Me，Bu，Ph），并已在溶液和固体中研究了它们的光物理性质状态。在两种状态之间观察到吸收光谱和荧光光谱有相当大的差异。喹诺酚4 ac和5 ac在溶液中表现出几乎相同的吸收光谱和荧光光谱。然而，它们在结晶态下的固态荧光激发和发射光谱是完全不同的。我们进行了X射线晶体学分析，以阐明非共轭键的取代基对固态荧光激发和发射光谱的显着影响。
• Synthesis, X-ray Crystal Structures, and Solid-State Fluorescence Properties of 5,5-Dialkyl-9-dibutylamino-5H-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-one and 3,3-Dialkyl-9-dibutylamino-3H-benzo[kl]xanthen-2-one
  作者：Yousuke Ooyama、Akiko Hayashi、Tomohiro Okamoto、Haruka Egawa、Toshiki Mamura、Katsuhira Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.200800219

  日期：2008.6

  investigated in solution and in the solid state. Fluorophores 4 and 7 exhibit strong fluorescence intensity in the solid-state relative to that of quinols 1 and 2; however, 1 and 4 or 2 and 7 exhibit similar fluorescence intensities in solution. To elucidate the dramatic effect of the dialkyl substituent on the solid-state fluorescence excitation and emission spectra, we performed semiempirical molecular orbital

  杂环荧光团 5,5-二丁基-9-二丁基氨基-5H-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃-6-酮 (4) 和 3,3-二丁基-9-二丁基氨基-3H-苯并[kl ]xanthen-2-one (7) 与二烷基取代基以非共轭方式连接到发色团骨架已经衍生自羟基喹啉类化合物 1 和 2，并在溶液和固态中研究了它们的光物理性质。相对于醌醇 1 和 2，荧光团 4 和 7 在固态中表现出较强的荧光强度；然而，1 和 4 或 2 和 7 在溶液中表现出相似的荧光强度。为了阐明二烷基取代基对固态荧光激发和发射光谱的显着影响，我们进行了半经验分子轨道计算（AM1 和 INDO/S）和 X 射线晶体学分析。在计算结果和X射线晶体结构的基础上，讨论了4和7的固态光物理性质与化学和晶体结构之间的关系。已经证实，将庞大的二烷基取代基引入荧光团骨架可以有效地防止分子聚集状态下荧光团之间的短 π-π 接触，并导致显着的固态荧光增强。(©