(Z)-β-bromocinnamaldehyde | 14804-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-β-bromocinnamaldehyde
• 英文别名: (2Z)-3-bromo-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-3-bromo-3-phenylacrylaldehyde；α-bromocinnamaldehyde；β-bromocinnamaldehyde；(Z)-3-bromo-3-phenylpropenal；3-bromo-3-phenylpropen-1-al；3-Bromo-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-3-bromo-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 14804-59-2；33603-88-2
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: JDMDIAPAKMHNQV-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.4270 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-β-bromocinnamaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(2Z,4Z)-3,4-Diphenyl-hexa-2,4-dienedial
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzene derivatives by homo- and hetero-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by McMurry coupling

  摘要：

  A convenient synthetic approach to substituted benzene derivatives by modified Ullmann cross-coupling of 2-bromobenzaldehyde and bromovinylaldehydes followed by intramolecular McMurry coupling has been developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.146
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 苯乙酮 在 三溴化磷 作用下， 生成 (Z)-β-bromocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乳蛋白β-乳球蛋白的生物催化：促进α，β-不饱和醛的逆醛醇裂解†

  摘要：

  已建议具有疏水性结合位点和活性位点赖氨酸的酶的催化活性是混杂的。β-乳球蛋白（BLG）是牛奶中发现的主要乳清蛋白，它具有结合非极性分子的中央花萼。在这里，我们报道BLG可以催化α，β-不饱和醛的逆醛缩酶裂解，使其成为能够在疏水性底物上催化逆醛醇反应的天然蛋白质。在具有苯基或萘基侧链的底物上，逆醛缩酶活性被认为是最有效的。使用溴化底物类似物抑制剂可将产物收率提高三倍。BLG的催化活性及其现成的可用性使其成为开发商业生物催化剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8ob00139a

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• An Unusual Access to Medium Sized Cycloalkynes by a New Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of Diynes
  作者：Yann Odabachian、Xavier F. Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/chem.200901312

  日期：2009.9.14

  Dual reactivity of alkynes: The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of 1,9‐ and 1,10‐diynes allows the efficient synthesis of medium‐sized cycloalkynes. This rare alkyne–alkyne coupling is proposed to proceed by the nucleophilic addition of a gold acetylide to a gold(I)‐activated alkyne.

  炔烃的双重反应性：金（I）催化的1,9和1,10-二炔环异构化可以有效合成中型环炔烃。提议这种稀有的炔烃-炔烃偶联是通过将乙炔金亲核加成到金（I）活化的炔烃上来进行的。
• Base-Promoted Intermolecular Cyclization of Substituted 3-Aryl(Heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and Tetrahydroisoquinolines: An Approach to Access Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Ziqi Yang、Ning Lu、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Haifeng Duan、Yingjie Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01781

  日期：2016.12.2

  We have developed a new base-promoted intermolecular cascade cyclization reaction of substituted 3-aryl(heteroaryl)-3-chloroacrylaldehydes and tetrahydroisoquinolines in one pot. The reaction provides a facile and practical synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. A number of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized in moderate to high yields (up to 97%).

  我们已经开发了一种新的碱促进的在一锅中取代的3-芳基（杂芳基）-3-氯丙烯醛和四氢异喹啉的分子间级联环化反应。该反应提供了吡咯并[2，1- a ]异喹啉的简便实用的合成方法。合成了许多吡咯并[2,1- a ]异喹啉，中度至高产率（高达97％）。
• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。
• The Dipolar Route to Azepin-3-one Derivatives by Heterocyclization of Linear and Monocyclic Enallenyl Nitrones as the Key Step
  作者：Karin Knobloch、Joachim Koch、Manfred Keller、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/ejoc.200400922

  日期：2005.7

  synthesis of structurally different systems including the monocyclic derivatives 17 and 18, the bicyclic azepinones 10a–d, and the tricyclic heterocycles 37–40, 42, 43, 45, 47, and 48. In addition, the applicability of the reaction principle was demonstrated through the preparation of the benzo-piperidino compound 52 which acts as a model compound for the alkaloid astrocasine (53). A multistep reaction mechanism

  最近发现的苯并戊烯基硝酮转化为 1,2-二氢苯并 [c] azepin-3-ones 已扩展到结构不同的系统的合成，包括单环衍生物 17 和 18、双环 azepinones 10a-d 和三环杂环37-40、42、43、45、47 和 48。此外，通过制备作为生物碱 astrocasine 模型化合物的苯并哌啶基化合物 52 证明了反应原理的适用性 (53)。提出了一种多步反应机制，涉及烯基硝酮作为 1,7-偶极电环化过程的前体，然后进行进一步的键重组。在某些情况下，异吲哚（41、44 和 46）作为次要产物的形成支持环丙酮（E 型和 H 型）作为中间体的出现。对选定的二氢氮杂环酮进行光化学研究得出了不同的结果：虽然单环氮杂环庚酮 17 在直接和敏化激发下反应形成双环非对映异构体 20 和 21，但双环化合物 10 的反应更为复杂。仅观察到 10a、b 在直接照射下发生 4π-环化反应，导致在