3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 15007-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-dimethoxy-9-xanthenone；3,6-dimethoxyxanthone；3,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 15007-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: XAXSPYAXUNVJBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 以 异丁酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,3-difluoro-6,10-dimethoxychromeno[4,3,2-gh]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PENTACYCLIC ANTI - PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PENTACYCLIQUES FUSIONNÉS ANTI-PROLIFÉRATIFS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，其中X、Q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R21、R22和R23如本文所定义。式(I)的化合物是端粒酶酶功能的抑制剂，因此对于治疗细胞增殖紊乱，如癌症，是有用的。

  公开号：

  WO2012175991A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲氧基苯腈 在 乙醇 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1

文献信息

• Reactive trityl derivatives: stabilised carbocation mass-tags for life sciences applications
  作者：Alexey V. Ustinov、Vadim V. Shmanai、Kaajal Patel、Irina A. Stepanova、Igor A. Prokhorenko、Irina V. Astakhova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Pablo L. Bernad、Safraz Khan、Mona Shahgholi、Edwin M. Southern、Vladimir A. Korshun、Mikhail S. Shchepinov

  DOI：10.1039/b810600b

  日期：——

  The rational design of novel triarylmethyl (trityl)-based mass tags (MT) for mass-spectrometric (MS) applications is described. We propose a "pK(R+) rule" to correlate the stability of trityl carbocations with their MS performance: trityls with higher pK(R+) values ionise and desorb better. Trityl blocks were synthesised that have high pK(R+) values and are stable in conditions of MS analysis; these

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的
• Synthesis and anticancer potential of novel xanthone derivatives with 3,6-substituted chains
  作者：Chaomei Liu、Mei Zhang、Zhenhuan Zhang、Steven B. Zhang、Shanmin Yang、Amy Zhang、Liangjie Yin、Steven Swarts、Sadasivan Vidyasagar、Lurong Zhang、Paul Okunieff

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.020

  日期：2016.9

  In an effort to develop new drug candidates with enhanced anticancer activity, our team synthesized and assessed the cytotoxicity of a series of novel xanthone derivatives with two longer 3,6-disubstituted amine carbonyl methoxy side chains on either benzene ring in selected human cancer cell lines. An MTT assay revealed that a set of compounds with lower IC50 values than the positive control, 5-FU

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。
• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• Synthesis of 1,2-Dioxetanes as Thermochemiluminescent Labels for Ultrasensitive Bioassays: Rational Prediction of Olefin Photooxygenation Outcome by Using a Chemometric Approach
  作者：Luca A. Andronico、Arianna Quintavalla、Marco Lombardo、Mara Mirasoli、Massimo Guardigli、Claudio Trombini、Aldo Roda

  DOI：10.1002/chem.201603765

  日期：2016.12.12

  assays, has prompted the design and synthesis of a small library of more than 30 olefins to be subjected to photooxygenation, with the aim of obtaining new 1,2‐dioxetane‐based TCL labels with optimized properties. Fluorine atoms on the acridan system remarkably stabilize 1,2‐dioxetanes when they are located in the 3‐ and/or 6‐position (4 h and 4 i). On the other hand, 2,7‐difluorinated acridan dioxetane

  对新型热化学发光（TCL）分子的极大兴趣，例如在生物分析方法中，促使设计和合成了将要进行光氧化的30多种烯烃的小型文库，目的是获得新的1,2-二氧杂环丁烷-具有优化属性的基于TCL的标签。当cri啶体系中的氟原子位于3和/或6位（4 h和4 i）时，它们可以显着稳定1,2-二氧杂环丁烷。另一方面，相对于未取代的二氧杂环丁烷（4 a），2,7-二氟a啶二氧杂环丁烷（4 j）显示出显着提高的荧光量子产率。）。一些合成的烯烃没有进行单线态氧加成，并寻求基本原理以简化光氧化步骤，从而得到TCL二氧杂环丁烷。化学计量方法已被采用，以通过DFT优化烯烃3获得的结构和电子分子描述符进行主成分分析和线性判别分析。这种方法可以揭示控制二氧杂环丁烷形成的空间和电子参数。
• Oxidative cleavage of exo-alkylidene xanthenes
  作者：Akane Katori、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.019

  日期：2016.6

  exo-Alkylidene xanthenes were easily excited by irradiation with white light to generate their lowest-energy triplet state via intersystem crossing from the lowest-energy singlet state. Ground-state oxygen was then transformed by the lowest-energy triplet state of the xanthene to active singlet oxygen. The singlet oxygen reacted with the exo-alkylidene xanthene to afford the corresponding xanthone

  exo-亚炔基黄嘌呤很容易通过白光照射而激发，从而通过与最低能量单重态的系统间相交产生最低能量三重态。然后将基态氧通过x吨的最低能量三重态转化为活性单线态氧。单线态氧与外-亚烷基x吨反应，得到相应的x吨酮。在转化过程中，外亚烷基黄嘌呤充当有效的光敏剂以及单线态氧的底物。