[2R,2(1S),3R]-2-(1-amino-pentyl)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine | 873668-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: [2R,2(1S),3R]-2-(1-amino-pentyl)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R)-1-benzyl-3-phenylazetidin-2-yl]pentan-1-amine
• CAS: 873668-66-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂
• 分子量: 308.467
• InChiKey: RBEZQUDYWCKQFL-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,2(1S),3R]-2-(1-amino-pentyl)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3S,4R)-3-amino-1-benzyl-2-butyl-4-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-Aminopyrrolidines via Ring Rearrangement of 2-Aminomethylazetidines. Synthesis of (−)-Absouline

  摘要：

  [GRAPHICS]A new entry to enantiopure 3-aminopyrrolidines was developed using a boron trifluoride-mediated rearrangement of 2-aminomethylazetidines. The method is quite general and produces rearranged products in good yield regardless of both substitution pattern and relative stereochemistry of the starting material. A concise stereocontrolled synthesis of (-)-absouline was achieved on the basis of this new method.

  DOI：

  10.1021/ol052388e
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (2R,3R)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine-2-carbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [2R,2(1S),3R]-2-(1-amino-pentyl)-1-benzyl-3-phenyl-azetidine
  参考文献：
  名称：

  一类新的同手性氮杂环丁烷衍生的 1,2-二胺的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的 2-氰基氮杂环丁烷开始获得新型氮杂环丁烷衍生的抗 1,2-二胺的方法。包括亲核加成和所得亚胺还原的一锅法允许各种取代的二胺的非对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400233

文献信息

• General Route to a New Class of Homochiral Azetidine-Derived 1,2-Diamines
  作者：François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.200400233

  日期：2004.9

  A short access to novel azetidine-derived anti-1,2-diamines starting from easily accessible 2-cyanoazetidines has been developed. A one-pot sequence, including a nucleophilic addition and reduction of the resulting imine, allows for a diastereoselective synthesis of variously substituted diamines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  已经开发了一种从容易获得的 2-氰基氮杂环丁烷开始获得新型氮杂环丁烷衍生的抗 1,2-二胺的方法。包括亲核加成和所得亚胺还原的一锅法允许各种取代的二胺的非对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 3-Aminopyrrolidines via Ring Rearrangement of 2-Aminomethylazetidines. Synthesis of (−)-Absouline
  作者：Monica Vargas-Sanchez、François Couty、Gwilherm Evano、Damien Prim、Jérome Marrot

  DOI：10.1021/ol052388e

  日期：2005.12.1

  [GRAPHICS]A new entry to enantiopure 3-aminopyrrolidines was developed using a boron trifluoride-mediated rearrangement of 2-aminomethylazetidines. The method is quite general and produces rearranged products in good yield regardless of both substitution pattern and relative stereochemistry of the starting material. A concise stereocontrolled synthesis of (-)-absouline was achieved on the basis of this new method.