10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iododecane | 189945-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iododecane
• 英文别名: tert-butyl(10-iododecyloxy)diphenylsilane；Silane, (1,1-dimethylethyl)[(10-iododecyl)oxy]diphenyl-；tert-butyl-(10-iododecoxy)-diphenylsilane
• CAS: 189945-43-5
• 化学式: C₂₆H₃₉IOSi
• 分子量: 522.585
• InChiKey: VMATYQVAWMPPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iododecane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 259.08h， 生成 (12R,16R)-2,2-dimethylpropionic acid 16-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-12-hydroxyheptadec-14-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iododecane
  参考文献：
  名称：

  通过取代的烯丙基硅烷的高立体选择性 [3 + 2] 环化反应全合成 Asimicin

  摘要：

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.

  DOI：

  10.1021/ja051986l

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of alkylsamarium reagents with alkyl halides
  作者：William F. Berkowitz、Yanzhong Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00604-7

  日期：1997.5

  SmI2/HMPA converts alkyl iodides and bromides to alkyl samarium reagents which can be cross-coupled with primary alkyl iodides and bromides and secondary iodides in the presence of Cu(I) halides or Li2CuCl4 at room temperature. The alkylation of primary iodides gives good yields of cross-coupling products with negligible homo-coupling products. The method is especially useful for the small scale cross-coupling

  SmI 2 / HMPA将烷基碘化物和溴化物转化为烷基sa试剂，在室温下，在卤化铜（I）或Li 2 CuCl 4存在的情况下，烷基with试剂可以与伯烷基碘化物和溴化物以及仲碘化物交叉偶联。伯碘化物的烷基化使交叉偶联产物与均相偶联产物可忽略不计的产率很高。该方法对于小规模的交叉偶联反应特别有用。
• Efficient Macrocyclization by a Novel Oxy-Oxonia-Cope Reaction: Synthesis and Olfactory Properties of New Macrocyclic Musks
  作者：Yue Zou、Halima Mouhib、Wolfgang Stahl、Andreas Goeke、Quanrui Wang、Philip Kraft

  DOI：10.1002/chem.201200882

  日期：2012.6.4

  Musk made to odor: A new oxy‐oxonia‐Cope macrocyclization to (3Z)‐configured cycloalk‐3‐en‐1‐yl formates is reported, which is useful in the synthesis of unsaturated and saturated macrocyclic ketones (see scheme). The synthesized structures provide new insight into the structure–odor correlation of musks, making it likely for macrocyclic and linear alicyclic musks to address the same olfactory receptors

  产生气味的麝香：报道了一种新的氧-氧-氧化-应付大环化为（3 Z）-构型的环烷-3-烯-1-基甲酸酯，可用于合成不饱和和饱和的大环酮（参见方案）。合成的结构为麝香的结构-气味相关性提供了新的见识，使大环和线性脂环族麝香有可能解决相同的嗅觉受体。
• Total Synthesis of Asimicin via Highly Stereoselective [3 + 2] Annulation Reactions of Substituted Allylsilanes
  作者：Jennifer M. Tinsley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja051986l

  日期：2005.8.1

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-asimicin (1) is reported. The synthesis features two chelate-controlled [3 + 2] annulation reactions-one of which (e.g., 2 + 3) constitutes a key, convergent fragment assembly step-that establish all of the stereochemistry of the bis-tetrahydrofuran unit of the natural product.

  报道了 (+)-asimicin (1) 的高度立体选择性全合成。该合成具有两个螯合物控制的 [3 + 2] 环化反应 - 其中一个（例如，2 + 3）构成了关键的会聚片段组装步骤 - 建立了天然产物双四氢呋喃单元的所有立体化学.