4-methylbenzyltriphenylarsonium bromide | 60430-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyltriphenylarsonium bromide
• 英文别名: [(4-Methylphenyl)methyl](triphenyl)arsanium bromide；(4-methylphenyl)methyl-triphenylarsanium;bromide
• CAS: 60430-80-0
• 化学式: Br*C₂₆H₂₄As
• 分子量: 491.302
• InChiKey: BHDARVXTPHCSMI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyltriphenylarsonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 三苯胂氧化物
  参考文献：
  名称：

  Tewari, R. S.; Suri, S. K.; Gupta, K. C., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 457 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯胂 、 4-甲基苄溴 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 4-methylbenzyltriphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  取代的三苯ar及其相关阳离子中的酸性CH键的平衡酸度和同质键解离焓（1）。

  摘要：

  As-芴基三苯基ar，As-苯基三苯基ar，六个As-（对位取代的苄基）三苯基ar [p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）的平衡酸度（pK（HA）s） ]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））和六个P-（对位取代的苄基）三（正丁基）phosph [p-GC（ 6）H（4）CH（2）（+）P（n-Bu）（3）]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））溴化物已在二甲基亚砜（DMSO）溶液中测定了它们的盐及其共轭碱（酰化物）的氧化电位[E（ox）（A（-））]。发现引入α-三苯基phenyl（α-Ph（3）As（+））基团可使相邻的CH键酸度增加13-20 pK单位（18-27 kcal / mol）。两个系列的p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）和p-GC（6）H（4）CH（2）（+）P（n-发现Bu）（3）

  DOI：

  10.1021/jo981129i

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>-1,2-Cyclopropane Derivatives from Semistabilized Arsonium Ylides by Phase-Transfer-Catalysis Reactions
  作者：Yali Chen、Weiguo Cao、Huihui Wang、Han Ding、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0028-1083248

  日期：2008.12

  Semistabilized arsonium ylides, generated in situ from the correspondingarsonium salts in the biphasic system of dichloromethane-50% aqueoussodium hydroxide, reacted smoothly with electron-deficient alkenesto afford TRANS-1,2-cyclopropane derivativeswith high stereoselectivity. The synthesis of TRANS-1,2-cyclopropanederivatives in the presence of sodium hexamethyl--disilazanide(1.0 M solution in THF)

  在二氯甲烷-50% 氢氧化钠水溶液的双相体系中，由相应的砷盐原位生成的半稳定化的砷叶立德与缺电子烯烃顺利反应生成具有高立体选择性的 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。还研究了在六甲基-二硅氮烷钠（1.0 M THF 溶液）存在下合成 TRANS-1,2-环丙烷衍生物。
• Samaan,S., Phosphorus and the Related Group V Elements, 1975, vol. 6, p. 95 - 97
  作者：Samaan,S.

  DOI：——

  日期：——
• Tewari, Ram S.; Nagpal, Dinesh K., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 1, p. 99 - 101
  作者：Tewari, Ram S.、Nagpal, Dinesh K.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, K. C.; Srivastava, N.; Nigam, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 802 - 803
  作者：Gupta, K. C.、Srivastava, N.、Nigam, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Equilibrium Acidities and Homolytic Bond Dissociation Enthalpies of the Acidic C−H Bonds in <i>As</i>-Substituted Triphenylarsonium and Related Cations¹
  作者：Jin-Pei Cheng、Bo Liu、Yongyu Zhao、Xian-Man Zhang

  DOI：10.1021/jo981129i

  日期：1998.10.1

  increase the adjacent C-H bond acidities by 13-20 pK units (18-27 kcal/mol). The equilibrium acidities for the two series p-GC(6)H(4)CH(2)(+)AsPh(3) and p-GC(6)H(4)CH(2)(+)P(n-Bu)(3) cations were found to be nicely correlated with the Hammett sigma(-) constants of the corresponding para-substituents (G) (Figures 1 and 2). The homolytic bond dissociation enthalpies (BDEs) of the acidic C-H bonds determined

  As-芴基三苯基ar，As-苯基三苯基ar，六个As-（对位取代的苄基）三苯基ar [p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）的平衡酸度（pK（HA）s） ]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））和六个P-（对位取代的苄基）三（正丁基）phosph [p-GC（ 6）H（4）CH（2）（+）P（n-Bu）（3）]（G = H，Me，CF（3），CO（2）Me，CN和NO（2））溴化物已在二甲基亚砜（DMSO）溶液中测定了它们的盐及其共轭碱（酰化物）的氧化电位[E（ox）（A（-））]。发现引入α-三苯基phenyl（α-Ph（3）As（+））基团可使相邻的CH键酸度增加13-20 pK单位（18-27 kcal / mol）。两个系列的p-GC（6）H（4）CH（2）（+）AsPh（3）和p-GC（6）H（4）CH（2）（+）P（n-发现Bu）（3）