4-[(2-Chlorophenyl)methylamino]phenol | 940362-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-Chlorophenyl)methylamino]phenol
• CAS: 940362-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD11058258
• 分子量: 233.697
• InChiKey: NUBSKQHSQVEURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-Chlorophenyl)methylamino]phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(2-Chlorophenyl)methylamino]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spiro β-Lactams<i>via</i>a Squaramide- Catalyzed Sulfa-Michael Addition/Desymmetrization Protocol
  作者：Pankaj Chauhan、Suruchi Mahajan、Uğur Kaya、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/adsc.201600554

  日期：2016.10.20

  An efficient asymmetric synthesis of spirocyclohexenone β‐lactams bearing three contiguous stereocenters has been achieved in moderate to good yields and high stereoselectivities. The protocol involves the combination of a squaramide‐catalyzed sulfa‐Michael addition under desymmetrization via a dynamic kinetic resolution of racemic 2,5‐cyclohexadienones.

  一种高效的不对称合成螺环己烯酮β-内酰胺的方法，该方法具有三个连续的立体中心，产率中等至良好，立体选择性高。该方案涉及在外消旋下通过外消旋2,5-环己二酮的动态动力学拆分在非对称化条件下结合方胺催化的磺胺-迈克尔加成反应。