chloromethylpropyl sulfide | 42330-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: chloromethylpropyl sulfide
• 英文别名: 1-chloromethylsulfanyl-propane；Chlormethyl-propyl-sulfid；1-(Chloromethylsulfanyl)propane
• CAS: 42330-15-4
• 化学式: C₄H₉ClS
• 分子量: 124.634
• InChiKey: IUPCBPIYSNBNMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149-150 °C
• 密度：
  1.035 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethylpropyl sulfide 、 3-溴-3-甲基-2-丁酮 在 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-4-propylsulfanyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Saitkulova,F.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1433 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正辛基丙基硫醚 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-Chloro-1-methylsulfanylpropane
  参考文献：
  名称：

  Hancock, James Reid; Hardstaff, William Rayne; Johns, Paul Alan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1472 - 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reactions of the 1,2-Ethanediylbis(trithiocarbonic acid) Dianion with Several Electrophilic Reagents
  作者：Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Toshio Kokubo、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.55.339

  日期：1982.1

  It has been found that the reaction of the 1,2-ethanediylbis(trithiocarbonic acid) dianion with haloacetic esters, chloromethyl ethers, and chlororhethyl sulfides in tetrahydrofuran proceeds smoothly to afford 1,2-ethanediylbis(alkoxycarbonylmethyl trithiocarbonates), 1,2-ethanediylbis(alkoxymethyl trithiocarbonates) and bis(alkylthiomethyl) trithiocarbonates plus ethylene trithiocarbonate respectively

  已经发现，1,2-乙二基双（三硫代碳酸）二价阴离子与卤代乙酸酯、氯甲醚和氯代乙基硫化物在四氢呋喃中的反应顺利进行，得到1,2-乙二基双（烷氧基羰基甲基三硫代碳酸酯）、1,2-乙二基双（烷氧基甲基三硫代碳酸酯）和双（烷硫基甲基）三硫代碳酸酯加乙烯三硫代碳酸酯。
• Alkylierungen an Trialkylsulfonyldiamiden
  作者：Bernard Unterhalt、Edmar Seebach

  DOI：10.1002/ardp.19823151007

  日期：——

  und sek. Aminen. Während die Umsetzung mit 2‐Chlorethylbenzylether mißglückte, waren die Alkylthioethylamide 12 und 13 und die Dialkylaminoethyl‐Verbindungen 15–19 darzustellen. Mit anderen Trialkylsulfonyldiamiden wurden 2 und 8, mit Trimethylsulfonyldiamid sowie mit 1‐Ethyl‐3,3‐dimethylsulfonyldiamid und 3‐Chlorpropyldiethylamin 20 und 21 gewonnen.

  三甲基磺酰二酰胺与氯甲基乙基醚和一些氯甲基烷基硫醚在相转移催化条件下反应，分别得到1和3-5。用甲醛和秒实现氨基甲基化至 7 和 9-11。胺类。虽然与 2-氯乙基苄基醚的反应失败，但必须制备烷硫基乙基酰胺 12 和 13 以及二烷基氨基乙基化合物 15-19。使用其他三烷基磺酰二酰胺 2 和 8，使用三甲基磺酰二酰胺，使用 1-乙基-3,3- 二甲基磺酰二酰胺和 3-氯丙基二乙胺，得到 20 和 21。
• Synthesis and antimicrobial activities of new quats
  作者：A Skrzypczak、B Brycki、I Mirska、J Pernak

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83292-8

  日期：1997.7

  (Alkoxymethyl)dodecyldimethylammonium, (cycloalkoxymethyl)dodecyidimethylammonium, (alkylthiomethyl)dodecyldimethylammonium, (alkoxymethyl)dimethyloctylammonium, (cycloalkoxymethyl)dimethyloctylammonium and (alkylthiomethyl)dimethyloctylammonium chlorides were prepared in high yield. All the chlorides studied showed antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure and antimicrobial activity was analyzed using the rough sets method.

  制备了高产率的（烷氧甲基）十二烷基二甲基铵、（环烷氧甲基）十二烷基二甲基铵、（烷基硫甲基）十二烷基二甲基铵、（烷氧甲基）二甲基辛基铵、（环烷氧甲基）二甲基辛基铵和（烷基硫甲基）二甲基辛基铵的氯化物。所研究的所有氯化物均表现出抗菌活性。利用粗糙集方法分析了化学结构与抗菌活性之间的关系。
• The Generation of the Ethenethiolate Anion and Its Reaction with Several Chloromethyl Alkyl Ethers and Sulfides
  作者：Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Tatsuo Oida、Toshio Kokubo

  DOI：10.1246/bcsj.56.1261

  日期：1983.4

  3-oxathiolane was deprotonated at the 4-position, followed by the cycloelimination of the resultant anion, leading to ethyl formate and the ethenethiolate anion. The anion was trapped by several chloromethyl alkyl ethers and sulfides to afford alkoxy(vinylthio)methanes and alkylthio(vinylthio)methanes respectively.

  2-Ethoxy-1,3-oxathiolane 在 4-位被去质子化，随后生成的阴离子环消，生成甲酸乙酯和乙烯硫醇阴离子。阴离子被几种氯甲基烷基醚和硫化物捕获，分别得到烷氧基（乙烯基硫代）甲烷和烷硫基（乙烯基硫代）甲烷。
• Trifluoromethylthiolation of 1,3-Dithiane
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、L. L. Szafraniec、H. D. Durst

  DOI：10.1080/104265090970377

  日期：2006.2

  compound in poor yields along with ten other compounds. Under similar conditions, 2-lithio-1,3-dithiane on treatment with 2 and bis-(trifluoromethyl)disulfide (4) gave 8.0% and 10.0% yields of 1, respectively. In connection with this study, (cholromethyl) propyl sulfide and bis-(propylthio)methane were synthesized. The reaction of the latter with 3 was also investigated. The characterization of the primary

  为了合成 2-(三氟甲硫基)-1,3-二噻烷 (1)，将 1,3-二噻烷 (2) 在干燥的戊烷中在 -78°C 和干燥的氮气中与三氟甲基亚磺酰氯 (3) 反应，发现以低收率提供所需化合物以及其他十种化合物。在类似条件下，2-锂硫-1,3-二噻烷用 2 和双-（三氟甲基）二硫化物 (4) 处理后，1 的产率分别为 8.0% 和 10.0%。在本研究中，合成了（氯甲基）丙基硫化物和双（丙硫基）甲烷。还研究了后者与 3 的反应。本文介绍了使用“INAPT”-NMR 和 GC-MS 对 2 与 3 反应中形成的主要化合物的表征、形成各种化合物的可能机制及其质谱鉴定。