1-trifluoromethyl-4-(pentyloxy)benzene | 6257-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-trifluoromethyl-4-(pentyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(pentyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzene；p-Trifluormethyl-phenyl-pentyl-ether；4-Pentyloxy-benzotrifluorid；1-Pentoxy-4-(trifluoromethyl)benzene；1-pentoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 6257-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃O
• 分子量: 232.246
• InChiKey: DRIBUPTTWXNTNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-227 °C
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium tetrafluoroborate 、 戊醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1-trifluoromethyl-4-(pentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  室温下，脂肪醇的无金属芳基化。

  摘要：

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。

  DOI：

  10.1002/open.201402006

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Methylation and Ethylation of Aliphatic N-(Acyloxy)phthalimides with Organoaluminum Reagents
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Ze-Zhong Wang、Guang-Zu Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707946

  日期：2020.7

  A cobalt-catalyzed decarboxylative methylation of aliphatic redox-active esters [N-(acyloxy)phthalimides; RAEs] with trimethylaluminum under mild conditions was developed, providing a method for transforming a carboxylate group into a methyl group without redox fluctuation. Primary and secondary RAEs were both amenable substrates, whereas a tertiary RAE delivered an elimination product. Triethylaluminum

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。
• An Efficient Copper-Catalyzed Etherification of Aryl Halides
  作者：Jinkun Huang、Ying Chen、Johann Chan、Mike Ronk、Robert Larsen、Margaret Faul

  DOI：10.1055/s-0030-1260761

  日期：2011.6

  An efficient and mild copper-catalyzed ether formation from aryl halides and aliphatic alcohols has been developed. The key to the successful coupling is the use of lithium alkoxide, directly or in situ generated by lithium tert-butoxide, and the corresponding alcohol as solvent.

  已经开发出一种由芳基卤化物和脂肪醇形成的有效且温和的铜催化醚形成。成功偶联的关键是使用由叔丁醇锂直接或原位生成的醇锂，以及相应的醇作为溶剂。
• Synthesis of Alkyl Aryl Ethers by O-Arylation of Alcohols with Diaryliodonium Salts: Scope, Limitations, and Mechanism
  作者：David R. Stuart、Rory T. Gallagher、Soocheta Jha、Bryan E. Metze

  DOI：10.1055/a-2198-3637

  日期：2024.5

  6-trimethoxyphenyl)iodonium salts and aliphatic alcohols under weak base conditions. The scope of the reaction is presented, with 16 examples ranging in yield from moderate to high (54–96%). The limitations of the reaction are also presented. Mechanistic experiments reveal a complex network of reactions that include side reactions that generate arynes and oxidize the alcohol nucleophile.

  我们描述了芳基(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓盐和脂肪醇在弱碱条件下发生C-O偶联反应。介绍了反应的范围，有 16 个例子，产率从中等到高 (54-96%)。还提出了该反应的局限性。机理实验揭示了一个复杂的反应网络，其中包括生成芳烃和氧化醇亲核试剂的副反应。
• Shein,S.M.; Krasnosel'skaya,M.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1944 - 1947
  作者：Shein,S.M.、Krasnosel'skaya,M.I.

  DOI：——

  日期：——
• Room Temperature, Metal-Free Arylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Raju Ghosh、Erik Lindstedt、Nazli Jalalian、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/open.201402006

  日期：2014.4

  are demonstrated as efficient arylating agents of aliphatic alcohols under metal‐free conditions. The reaction proceeds at room temperature within 90 min to give alkyl aryl ethers in good to excellent yields. Aryl groups with electron‐withdrawing substituents are transferred most efficiently, and unsymmetric iodonium salts give chemoselective arylations. The methodology has been applied to the formal

  在无金属条件下，二芳基碘盐被证明是脂肪醇的有效芳基化剂。反应在室温下在 90 分钟内进行，以良好至极好的收率得到烷基芳基醚。具有吸电子取代基的芳基转移最有效，不对称碘盐会产生化学选择性芳基化。该方法已应用于丁氧卡因的正式合成。