2,2',3,3',4,4'-hexamethoxybiphenyl | 6322-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4'-hexamethoxybiphenyl
• 英文别名: 2,3,4,2',3',4'-hexamethoxybiphenyl；1,2,3-Trimethoxy-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 6322-17-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆
• 分子量: 334.369
• InChiKey: HAGMHAKFANPJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4'-hexamethoxybiphenyl 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,5'-Di-Bromo-2,3,4,2',3',4'-hexamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Erdtman,H. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 235 - 239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 三氯化铁 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 2,2',3,3',4,4'-hexamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  氟化物存在下钯催化芳基卤化物的均偶联

  摘要：

  该报告描述了氟化物介导的钯（0）催化的芳基碘化物和溴化物的均偶联反应。该偶联方案耐受芳基卤化物上的给电子和吸电子取代基以及邻位取代。最佳反应条件是在90°C下于DMF中含10 mol％Pd（dba）2，3当量的四丁基氟化铵（TBAF）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.040

文献信息

• Ligand-, base-, co-catalyst-free copper fluorapatite (CuFAP) as a versatile, ecofriendly, heterogeneous and reusable catalyst for an efficient homocoupling of arylboronic acid at ambient reaction conditions
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Santosh S. Chavan、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Taufeekaslam M. Y. Shaikh

  DOI：10.1039/c4ra16760k

  日期：——

  eco-friendly, recyclable, heterogeneous catalyst for an efficient synthesis of symmetric biaryls from the homo-coupling of arylboronic acids in methanol solvent at ambient reaction conditions. The developed protocol is ligand-, base-, and co-catalyst-free, sustainable, mild, inexpensive, and compatible with a wide range of aromatic/heterocyclic boronic acids and provides the corresponding products in excellent

  本文介绍了第一份报告，其中含氟磷灰石铜（CuFAP）的铜可作为一种多功能，环保，可回收的非均相催化剂，用于在环境反应中从芳基硼酸在甲醇溶剂中的均相偶联有效合成对称联芳基条件。所开发的方案是无配体，无碱和助催化剂的，可持续的，温和的，廉价的，并且与多种芳族/杂环硼酸兼容，并且无需纯化即可以优异的产率提供相应的产品。容易从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次而不会损失活性。
• 一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110642684B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一类基于联苯芳烃的大环和笼状分子及衍生化合物及其合成方法与应用。它主要是将双‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（萘、蒽、芘、卟啉等）或三‑(2,4‑二烷氧基苯基)芳烃（苯，均三苯并苯）与多聚甲醛在路易斯酸的催化下，高产率得到一系列新大环。此外，脱去甲基可以得到全羟基联苯芳烃（四联苯三聚，萘二聚等），进一步修饰可得多种水溶性衍生物，表现出对客体分子（紫精等）良好的键合能力。而且骨架中引入的功能性基团使得联苯芳烃具有优良的吸附分离能力以及光物理性质。本发明的优点是：联苯芳烃的原料可商业购得，合成简便，产率高，修饰方便，使其在气体吸附与分离，发光材料性能提升以及水溶性有毒物的吸附等方面具有广阔的应用前景。
• Anodic oxidation of hexamethoxybiphenyls into either stable cation radical salt or spiro(fluorene-9,1′-cyclohexadienones)
  作者：Tahar Douadi、Michel Cariou、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00134-2

  日期：1996.3

  Three symmetrically substituted hexamethoxybiphenyls were subjected to electrooxidation at a platinum anode 2,2′,4,4′,5,5′-hexamethoxybiphenyl led to the stable cation radical salt expected, whereas 3,3′,4,4′,5,5′-hexamethoxybiphenyl and 2,2′,3,3′,4,4′-hexamethoxybiphenyl afforded unexpected spiro(fluorene-9,1′-cyclohexadienones).

  三个对称取代的六甲氧基联苯在铂阳极上进行电氧化2,2'，4,4'，5,5'-六甲氧基联苯产生预期的稳定阳离子自由基盐，而3,3'，4,4'，5， 5'-六甲氧基联苯和2,2'，3,3'，4,4'-六甲氧基联苯提供了意外的螺（芴-9,1'-环己二酮）。
• High Yields of Symmetrical Biaryls from Palladium Catalysed Homocoupling of Arylboronic Acids under Mild Conditions
  作者：Katharina Smith、Eva Campi、W. Jackson、Sebastian Marcuccio、Charlotta Naeslund、Glen Deacon

  DOI：10.1055/s-1997-710

  日期：——

  Symmetrical biaryls can be obtained under very mild conditions in good yield by palladium catalysed coupling of arylboronic acids in aqueous ethanol (95%) containing sodium carbonate at ambient temperature and in the presence of oxygen.

  对称二芳基化合物可以在常温下，在含有碳酸钠的水合乙醇（95%）中，通过钯催化的芳基硼酸偶联反应，在非常温和的条件下获得，且产率很好，同时存在氧气。
• Prospering the biphen[n]arenes family by tailoring reaction modules
  作者：Kaidi Xu、Zhi-Yuan Zhang、Zihao Zhou、Chunju Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.096

  日期：2022.5

  investigation on the formation of biphen[n]arenes by tailoring reaction modules. Five new macrocyclic arenes and four oligomers were synthesized by the condensation of monomers possessing different multimethoxyphenyl reaction modules and paraformaldehyde. We proved that the number and sites of methoxy on reaction modules greatly affected the reaction activity, shape, and connection mode of macrocycles. Moreover

  这里报道的是通过定制反应模块对联苯[ n ]芳烃形成的综合研究。通过具有不同多甲氧基苯基反应模块的单体与多聚甲醛缩合合成了五种新的大环芳烃和四种低聚物。我们证明了反应模块上甲氧基的数量和位点极大地影响了大环的反应活性、形状和连接方式。此外，单晶结构揭示了大环的三角形和马鞍形构型。该结果为设计新的大环芳烃提供了典型和基本的指导。