2-tert-butyl-4,5-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 1396134-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4,5-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2-tert-butyl-4,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1396134-61-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂S
• 分子量: 321.484
• InChiKey: HJUITFWRDONYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲基亚丙基)-对甲苯磺酰胺 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-tert-butyl-4,5-dimethyl-1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3作为离子对路易斯酸催化剂。高路易斯酸性FeCl 2 +和热力学稳定的FeCl 4的形成–以高周转频率催化Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应是通过FeCl 3原位歧化产生的离子对路易斯酸催化剂[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的作用实现的。[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的独特高反应性归因于高路易斯酸性FeCl 2 +和热力学稳定的FeCl 4 –充当离子对催化剂。基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对所得离子配对铁配合物的歧化和结构的基本认识。进行了理论研究以分析催化反应并更好地理解“离子对效应”，该效应将简单的FeCl 3转化为非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应中的高周转率路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03249

文献信息

• Cobalt(III) Porphyrin Catalyzed Aza-Diels–Alder Reaction
  作者：Ryota Wakabayashi、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol3020946

  日期：2012.9.21

  An efficient protocol for the aza-Diels-Alder reaction of electron-deficient 1,3-dienes with unactivated imines in the presence of a cationic cobalt(III) porphyrin complex was developed. The transformation proceeded smoothly to afford the desired piperidine scaffold within 2 h at ambient temperature. Highly chemoselective cycloaddition of imines with dienes in the presence of a variety of carbonyl compounds was also demonstrated.
• FeCl₃ as an Ion-Pairing Lewis Acid Catalyst. Formation of Highly Lewis Acidic FeCl₂⁺ and Thermodynamically Stable FeCl₄^– To Catalyze the Aza-Diels–Alder Reaction with High Turnover Frequency
  作者：Rei Tomifuji、Kazuki Maeda、Toshifumi Takahashi、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03249

  日期：2018.12.7

  provided fundamental insights into the disproportionation and structure of the resulting ion-paired iron complex. A theoretical study was performed to analyze the catalytic reaction and better understand the “ion-pairing effect” which transforms simple FeCl3 into a high turnover frequency Lewis acid catalyst in the aza-Diels–Alder reaction of nonactivated dienes and imines.

  非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应是通过FeCl 3原位歧化产生的离子对路易斯酸催化剂[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的作用实现的。[FeCl 2 ] + [FeCl 4 ] -的独特高反应性归因于高路易斯酸性FeCl 2 +和热力学稳定的FeCl 4 –充当离子对催化剂。基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量提供了对所得离子配对铁配合物的歧化和结构的基本认识。进行了理论研究以分析催化反应并更好地理解“离子对效应”，该效应将简单的FeCl 3转化为非活化二烯和亚胺的aza-Diels-Alder反应中的高周转率路易斯酸催化剂。