methyl 3,4,5-trimethoxybenzenesulfonate | 103440-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-trimethoxybenzenesulfonate
• 英文别名: Trimethylether-pyrogallol-sulfonsaeure-(5)-methylester
• CAS: 103440-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S
• 分子量: 262.284
• InChiKey: ZEHUIIFPOJMOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 二氧化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到methyl 3,4,5-trimethoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多组分反应中烷基芳基磺酸盐的无金属和无试剂电化学合成。

  摘要：

  这项工作首次通过富电子芳烃的直接阳极氧化来电化学制备烷基芳基磺酸盐。该反应机理为多组分反应，由乙腈-HFIP 反应混合物中的富电子芳烃、所选醇和过量 SO 2组成。原位形成的单烷基亚硫酸盐被认为是具有双功能目的的关键中间体。首先，该物质充当亲核试剂，其次提供优异的导电性。该反应中使用了多种伯醇、仲醇和富电子芳烃，形成烷基芳基磺酸盐，收率高达 73%，且选择性极高。掺硼金刚石电极（BDD）用于分开的电池，由简单的市售玻璃熔块分隔。

  DOI：

  10.1002/chem.202001180

文献信息

• Mayer,W. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2761 - 2776
  作者：Mayer,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐ and Reagent‐Free Electrochemical Synthesis of Alkyl Arylsulfonates in a Multi‐Component Reaction
  作者：Stephan P. Blum、Dieter Schollmeyer、Maris Turks、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202001180

  日期：2020.7.8

  This work presents the first electrochemical preparation of alkyl arylsulfonates by direct anodic oxidation of electron‐rich arenes. The reaction mechanism features a multi‐component reaction consisting of electron‐rich arenes, an alcohol of choice and excess SO2 in an acetonitrile‐HFIP reaction mixture. In‐situ formed monoalkyl sulfites are considered as key intermediates with bifunctional purpose

  这项工作首次通过富电子芳烃的直接阳极氧化来电化学制备烷基芳基磺酸盐。该反应机理为多组分反应，由乙腈-HFIP 反应混合物中的富电子芳烃、所选醇和过量 SO 2组成。原位形成的单烷基亚硫酸盐被认为是具有双功能目的的关键中间体。首先，该物质充当亲核试剂，其次提供优异的导电性。该反应中使用了多种伯醇、仲醇和富电子芳烃，形成烷基芳基磺酸盐，收率高达 73%，且选择性极高。掺硼金刚石电极（BDD）用于分开的电池，由简单的市售玻璃熔块分隔。