N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine | 188818-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine
• 英文别名: benzylidene-(2,3-dibromo-propyl)-amine；Benzyliden-β.γ-dibrom-propylamin；Benzyliden-(2,3-dibrom-propyl)-amin；N-(2,3-dibromopropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 188818-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂N
• 分子量: 305.012
• InChiKey: XYOSRXFAUSSWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  319.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801

文献信息

• A New Synthesis of 2-Methyleneaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele、Zsolt Sakonyi

  DOI：10.1021/jo962351v

  日期：1997.4.1

  in competition with the substitution products, i.e. 2-(tert-butoxymethyl)aziridines. Various attempted functionalizations of 1-(arylmethyl)-2-methyleneaziridines failed, but they proved to be excellent substrates for the synthesis of beta-lactam derivatives, i.e. 1-(arylmethyl)-2-iminoazetidines, through ring expansion with azides carrying electron-withdrawing substituents.

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。
• Mechanistic Considerations for the Consecutive Cyclization of 2,3-Dibromopropylamine Hydrobromide Giving a Strained Molecule, 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Yoshifumi Ikee、Satoru Goto、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.52.89

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[1.1.0]butane (2) by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide (1) with n-BuLi could be understood considering a rational reaction pathway via both transition states 10 and 19 based on the intramolecular Br···Li+ coordination. A similar cyclization pathway starting from N-benzyl-3-bromopropylamine hydrochloride (17) to afford N-benzylazetidine (18) could also be postulated on the basis of a transition state 20 involving the intramolecular Br···Li+ coordination.

  考虑到基于过渡态 10 和 19 的合理反应途径，可以理解通过用正丁基锂处理 2,3-二溴丙胺氢溴酸盐 (1) 有效形成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (2)分子内Br·Li+配位。基于涉及分子内 Br·Li+ 配位的过渡态 20，也可以假设从 N-苄基-3-溴丙胺盐酸盐 (17) 开始得到 N-苄基氮杂环丁烷 (18) 的类似环化途径。
• Bergmann; Miekeley, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 662
  作者：Bergmann、Miekeley

  DOI：——

  日期：——
• Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe、Mario Rottiers、Robrecht Jolie

  DOI：10.1055/s-2005-864801

  日期：——

  The reactivity of 1-alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with respect to lithium dialkylcuprates (Gilman reagents) has been evaluated for the first time, pointing to the conclusion that these substrates can be applied successfully as synthetic equivalents for the aziridinylmethyl cation synthon towards, e.g. 2-ethyl-, 2-pentyl- and 2-(phenylmethyl)aziridines in good yields.

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。