N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine | 188818-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine
• 英文别名: benzylidene-(2,3-dibromo-propyl)-amine；Benzyliden-β.γ-dibrom-propylamin；Benzyliden-(2,3-dibrom-propyl)-amin；N-(2,3-dibromopropyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 188818-01-1
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂N
• 分子量: 305.012
• InChiKey: XYOSRXFAUSSWEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  319.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-(bromomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzylidene-2,3-dibromopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801

文献信息

• A New Synthesis of 2-Methyleneaziridines
  作者：Norbert De Kimpe、Dirk De Smaele、Zsolt Sakonyi

  DOI：10.1021/jo962351v

  日期：1997.4.1

  in competition with the substitution products, i.e. 2-(tert-butoxymethyl)aziridines. Various attempted functionalizations of 1-(arylmethyl)-2-methyleneaziridines failed, but they proved to be excellent substrates for the synthesis of beta-lactam derivatives, i.e. 1-(arylmethyl)-2-iminoazetidines, through ring expansion with azides carrying electron-withdrawing substituents.

  通过碱诱导的2-（溴甲基）氮丙啶的1，2-脱氢溴化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以产生2-亚甲基氮丙啶。几对碱-溶剂对没有产生2-亚甲基氮丙啶。在四氢呋喃中仅叔丁醇钾提供与取代产物竞争的2-亚甲基氮丙啶，即2-（叔丁氧基甲基）氮丙啶。1-（芳基甲基）-2-亚甲基氮杂环丁烷的各种尝试的官能化均未成功，但它们被证明是合成β-内酰胺衍生物（即1-（芳基甲基）-2-亚氨基氮杂环丁烷）的极好底物，通过叠氮化物携带电子-取代基。
• Mechanistic Considerations for the Consecutive Cyclization of 2,3-Dibromopropylamine Hydrobromide Giving a Strained Molecule, 1-Azabicyclo[1.1.0]butane
  作者：Kazuhiko Hayashi、Yoshifumi Ikee、Satoru Goto、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.52.89

  日期：——

  The effective formation of 1-azabicyclo[1.1.0]butane (2) by treatment of 2,3-dibromopropylamine hydrobromide (1) with n-BuLi could be understood considering a rational reaction pathway via both transition states 10 and 19 based on the intramolecular Br···Li+ coordination. A similar cyclization pathway starting from N-benzyl-3-bromopropylamine hydrochloride (17) to afford N-benzylazetidine (18) could also be postulated on the basis of a transition state 20 involving the intramolecular Br···Li+ coordination.

  考虑到基于过渡态 10 和 19 的合理反应途径，可以理解通过用正丁基锂处理 2,3-二溴丙胺氢溴酸盐 (1) 有效形成 1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (2)分子内Br·Li+配位。基于涉及分子内 Br·Li+ 配位的过渡态 20，也可以假设从 N-苄基-3-溴丙胺盐酸盐 (17) 开始得到 N-苄基氮杂环丁烷 (18) 的类似环化途径。
• Bergmann; Miekeley, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 662
  作者：Bergmann、Miekeley

  DOI：——

  日期：——