bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester | 58670-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: hydrazono-α-bromoglyoxalate d'ethyle；α-bromoethylglyoxalate-p-tolylhydrazine；ethyl 2-bromo-2-(2-(4-methylphenyl)hydrazono)acetate；Oxalsaeure-aethylester-(bromid-p-tolylhydrazon)；Brom-p-tolylhydrazono-essigsaeure-aethylester；Ethyl bromo[2-(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate；ethyl 2-bromo-2-[(4-methylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 58670-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 285.14
• InChiKey: ADMCWRCDIXAVEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90.5 °C
• 沸点：
  339.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-[3-ethoxycarbonyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazol-5-yl]-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑啉和吡唑卟啉衍生物：合成和光物理性质

  摘要：

  2 -乙烯基- 5,10,15,20- - tetraphenylporphyrinatozinc（II）发生反应以腈亚胺，从乙基肼基α-bromoglyoxylates原位生成，从而提供良好的对应的吡唑啉以优良的产率。用DDQ处理吡唑啉衍生物可得到相应的吡唑衍生物，产率中等至优异。当考虑吡唑啉衍生物中酯基的水解时，观察到杂环单元的伴随氧化，这允许以非常好的收率直接获得具有羧基的卟啉-吡唑衍生物。 吡唑啉和吡唑卟啉衍生物的光物理性质表明，杂环取代基的影响受到这些分子聚集趋势的限制。所有其他特性，尤其是三重态动力学均不受影响。具有低聚集趋势的加合物显示出非常高的单线态氧产率，这使得这些化合物作为用作PDT的光敏剂而引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.072
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(p-tolylhydrazono)butanoate 在 溴 作用下， 生成 bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bowack; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of new heterocycles linked to sulfonamide moiety as novel human topoisomerase types I and II poisons
  作者：Ahmed H. Halawa、Walid E. Elgammal、Saber M. Hassan、Ahmed H. Hassan、Hesham S. Nassar、Hassan Y. Ebrahim、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103725

  日期：2020.5

  respectively. Moreover, the molecular docking studies supported the results from enzymatic assays, where compound 24 was intercalated between nucleotides flanking the DNA cleavage site via pi-pi stacking and hydrophobic interactions. In conclusion, aromatic heterocycles linked to sulfonamides are excellent molecular frameworks amenable for optimization as dual TOP I and II poisons to control various human

  由烯胺酮4与活性亚甲基化合物，甘氨酸衍生物，1,4-苯醌，盐酸羟胺，酰肼基卤化物和二甲基乙酰二羧酸二甲酯反应合成了一系列具有磺酰胺部分的杂环化合物。通过FT-IR，1H NMR，13C NMR，质谱，元素分析和其他合成路线对新合成的磺酰胺衍生物进行了表征。评估了反应产物对一组三种不同的人类癌细胞系MCF-7（乳腺癌），HepG-2（肝）和HCT-116（结肠）的抗增殖活性，并将结果用于推导以下结构：活动关系（SAR）。各种测试化合物对癌细胞具有有效的抗增殖作用。达到非常低的微摩尔水平，例如21的IC50值为6。针对HepG-2细胞为2μM。另外，用合成化合物处理癌细胞诱导了细胞凋亡和G2 / M期停滞，这通过流式细胞术分析证明。此外，通过DNA弛豫测定法证明了合成的化合物对TOP I和II的活性。数据显示，化合物24显着干扰了TOP I和II介导的DNA松弛，切刻和脱级，IC50值分别为27
• Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Spirothiadiazolopyridazine Derivatives
  作者：Hanan Sekkak、Souad Mojahidi、El Mostapha Rakib、Said Abouricha、Abdelali Kerbal、Cinzia Aiello、Maurizio Viale

  DOI：10.2174/1570180811007010743

  日期：2010.12.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of N-aryl-C-ethoxycarbonylnitrile imines to pyridazin-3-thione afforded novel spirothiadiazolopyridazines in moderate to good yields. The reaction occurs regioselectively at the exocyclic C=S bond. Some of the newly synthesized compounds were tested for their in vitro antitumor activity against three human and murine cell lines [human: A2780, (ovary, carcinoma), A549 (lung, carcinoma); murine: P388 (leukaemia)]. Among the series, some compounds exhibited significant growth inhibitory effects against cell lines P388.

  N-芳基-C-乙氧基碳酰腈亚胺与吡嗪-3-硫醇的1,3-偶极环加成反应生成了新型的螺环硫二唑吡嗪，产率中等到良好。这种反应在环外的C=S键位置具有区域选择性。部分新合成的化合物被测试了其对三种人类和小鼠细胞系的体外抗肿瘤活性 [人类: A2780（卵巢，癌症）、A549（肺，癌症）；小鼠: P388（白血病）]。在系列化合物中，部分化合物对P388细胞系表现出显著的生长抑制作用。
• A Suitable Functionalization of Nitroindazoles with Triazolyl and Pyrazolyl Moieties via Cycloaddition Reactions
  作者：Mohammed Eddahmi、Nuno M. M. Moura、Latifa Bouissane、Ouafa Amiri、M. Amparo F. Faustino、José A. S. Cavaleiro、Ricardo F. Mendes、Filipe A. A. Paz、Maria G. P. M. S. Neves、El Mostapha Rakib

  DOI：10.3390/molecules25010126

  日期：——

  The alkylation of a series of nitroindazole derivatives with 1,2-dibromoethane afforded the corresponding N-(2-bromoethyl)- and N-vinyl-nitro-1H-indazoles. The Cu(I)-catalysed azide- alkyne 1,3-dipolar cycloaddition was selected to substitute the nitroindazole core with 1,4-disubstituted triazole units after converting one of the N-(2-bromoethyl)nitroindazoles into the corresponding azide. The reactivity

  一系列硝基吲唑衍生物与 1,2-二溴乙烷的烷基化得到相应的 N-(2-溴乙基)-和 N-乙烯基-硝基-1H-吲唑。在将 N-（2-溴乙基）硝基吲唑之一转化为相应的叠氮化物后，Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成反应被选择用 1,4-二取代的三唑单元取代硝基吲唑核。用带有乙烯基单元的硝基吲唑研究了与由腙-α-溴乙醛酸乙酯原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应的反应性。以良好至极好的产率获得了相应的硝基吲唑-吡唑啉衍生物。
• Formation of pyrazol-1,3,4-thiadiazoles through 1,3-dipolar cycloadditions of 3-thioxo-[1,2,4]-triazepin-5-one with nitrilimines: an experimental and computational study
  作者：M. Esseffar、M. El Messaoudi、S. Azzouzi、R. Jalal、J. A. Sáez、L. R. Domingo、J. Latorre、M. Liu-González

  DOI：10.1002/poc.1421

  日期：2009.1

  rationalize the formation of the two new bicyclic compounds. Two reaction types are involved in the formation of the compounds 4a–f and 5a–f. The first one is a 1,3‐dipolar cycloaddition (13DC) reaction between 1 acting as dipolarophile and 2a–f as dipoles. The results indicate that the cycloaddition between 1 and 2g, as model of 2a–c, takes place via a high asynchronous bond‐formation process. The regioselectivity

  在这项工作中，报道了标题化合物和一些辅助化合物的实验结果和计算研究。两个双环吡唑基-1,3,4-噻二唑衍生物通过反应之间synthezised 6-甲基氨基亚甲基-3-硫代- [1,2,4]三氮杂-5-酮1和几个nitrilimines 2A-F ，得到相应spirocycloadducts 3A -f，它们经历了快速重排，从而产生了新的双环化合物4a-f和5a-f。这些获得的双环产物的特征在于1 H和13C NMR光谱，最后通过X射线晶体学。已经使用DFT方法进行了理论计算，以合理化两个新的双环化合物的形成。化合物4a-f和5a-f的形成涉及两种反应类型。第一个是1，3-偶极环加成（13DC）反应，其中1充当偶极亲子，2a-f充当偶极子。结果表明，作为2a–c的模型，1和2g之间的环加成反应是通过高度异步的键形成过程进行的。从计算中获得的区域选择性与独特的螺环加合物的形成完全一致3a–
• Synthesis of novel spiro-pyrazole and spiro-isoxazoline derivatives of 9α- and 9β-hydroxyparthenolide
  作者：Fatima Outahar、Mohamed Moumou、Abdellah Hannioui、El Mostapha Rakib、Lahcen El Ammari、Mohamed Saadi、Mohamed Akssira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152409

  日期：2020.10

  A series of novel spiropyrazoles and spiroisoxazolines was efficiently synthesized. Structural modifications were performed at the C-9 and C-13 positions of 9α- and 9β-hydroxyparthenolide, which were isolated from the aerial parts of Anvillea radiata. The structures and stereochemistry of the cycloadducts were fully established by spectroscopic methods including X-ray diffraction data.

  高效合成了一系列新型螺吡唑和螺异恶唑啉。结构修饰是在9α-和9β-羟基单酚的C-9和C-13位置进行的，这些位置是从辐射小ville的空中部分分离出来的。通过包括X射线衍射数据在内的光谱方法可以完全确定环加合物的结构和立体化学。