2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone | 90998-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 90998-35-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrO₆
• 分子量: 411.249
• InChiKey: UQFPJGSDNCANHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-7,8-dimethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-甲氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j

文献信息

• Dominguez, Esther; Lete, Esther; Villa, M. Jesus, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1217 - 1224
  作者：Dominguez, Esther、Lete, Esther、Villa, M. Jesus、Iriondo, Carmen

  DOI：——

  日期：——
• Villa, Maria Jesus; Dominguez, Esther; Lete, Esther, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1943 - 1954
  作者：Villa, Maria Jesus、Dominguez, Esther、Lete, Esther

  DOI：——

  日期：——
• DOMINGUEZ, E.;LETE, E.;VILLA, M. J.;IRIONDO, C., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 5, 1217-1224
  作者：DOMINGUEZ, E.、LETE, E.、VILLA, M. J.、IRIONDO, C.

  DOI：——

  日期：——
• VILLA M. J.; DOMINGUEZ E.; LETE E., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1943-1954
  作者：VILLA M. J.、 DOMINGUEZ E.、 LETE E.

  DOI：——

  日期：——