2-ethyl-1-(phenylmethyl)aziridine | 27159-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-(phenylmethyl)aziridine
• 英文别名: 1-benzyl-2-ethylaziridine；1-benzyl-2-ethyl-aziridine；2-Aethyl-1-benzyl-aziridin
• CAS: 27159-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: XRAGHRJPISUIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(phenylmethyl)aziridine 生成 1,4-dibenzyl-2,5-diethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  TSUBOYAMA SEI; TSUBOYAMA KAORU; TANJI SHOJI; YANAGITA MASSAYA, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-烯丙基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethyl-1-(phenylmethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of 1-Alkyl-2-(bromomethyl)aziridines with Lithium Dialkylcuprates towards 1,2-Dialkylaziridines

  摘要：

  我们首次评估了 1-烷基-2-（溴甲基）氮杂环丁烷与二烷基杯酸锂（吉尔曼试剂）的反应性，得出的结论是，这些底物可以成功地用作氮杂环丁烷甲基阳离子合物的合成等价物，例如，可以以良好的产率合成 2-乙基、2-戊基和 2-（苯基甲基）氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864801

文献信息

• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereospecific C–H Coupling of Benzamides with Aziridines
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01821

  日期：2021.7.16

  C–H alkylation–intramolecular amidation cascade event with the concomitant removal of the aminoquinoline auxiliary. The regioselectivity of ring opening of aziridines can be controlled by the substituents. The reaction with chiral aziridines proceeds with inversion of configuration, thus suggesting an SN2-type nucleophilic ring-opening pathway.

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。
• Inversion of Stereochemistry in the Co₂(CO)₈-Catalyzed Carbonylation of Aziridines to β-Lactams. The First Synthesis of Highly Strained <i>trans</i>-Bicyclic β-Lactams
  作者：Marcelo E. Piotti、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja9531586

  日期：1996.1.1

  dicobalt octacarbonyl under CO pressure. The active catalyst, cobalt tetracarbonyl anion, induces nucleophilic ring opening of the heterocycle, resulting in inversion of configuration. The regio- and stereospecificity of this reaction resulted in the synthesis of the first highly strained trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one derivatives.

  β-内酰胺是通过在 CO 压力下由八羰基二钴催化的氮丙啶羰基化扩环合成的。活性催化剂四羰基钴阴离子诱导杂环亲核开环，导致构型反转。该反应的区域和立体特异性导致第一个高度紧张的 trans-7-azabicyclo[4-2-0]octan-8-one 衍生物的合成。
• A MILD CYCLIZATION OF 2-AMINOALCOHOLS TO AZIRIDINES USING DIPHOSPHORUS TETRAIODIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroyuki Tani

  DOI：10.1246/cl.1984.2129

  日期：1984.12.5

  The reaction of 2-aminoalcohols with diphosphorus tetraiodide in benzene at room temperature leads to the corresponding aziridines in good to moderate yields.

  室温下，2-氨基丙醇与四碘化二磷在苯中反应，可生成相应的氮丙啶，收率从好到中等。
• Cationic ring-opening polymerization of <i>N</i>-benzylaziridines to polyamines <i>via</i> organic boron
  作者：Ge-Ge Gu、Tian-Jun Yue、Wei-min Ren

  DOI：10.1039/d2cc06817f

  日期：——

  reports the synthesis of cyclic polyamines via the cationic ring-opening polymerization (CROP) of N-benzylaziridines initiated by tris(pentafluorophenyl)borane. The debenzylation of these polyamines afforded water-soluble polyethylenimine derivatives. The electrospray ionization mass spectrometry and density functional theory results revealed that the CROP proceeded via the activated chain end intermediates

  该通讯报道了通过三（五氟苯基）硼烷引发的N-苄基氮丙啶的阳离子开环聚合 (CROP) 合成环状多胺。这些多胺的脱苄基化得到水溶性聚乙烯亚胺衍生物。电喷雾电离质谱和密度泛函理论结果表明，CROP通过活化的链端中间体进行。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECAN UND DESSEN DERIVATEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING 1,4,7,10-TETRAAZACYCLODODECANE AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4,7,10-TETRA-AZALCYCLODODECANE ET DE SES DERIVES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997031905A1

  公开（公告）日：1997-09-04

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan (Cyclen) und dessen Derivaten in technischem Maßstab durch Cyclotetramerisierung von in situ hergestellten Benzylaziridin.(EN) The invention concerns a process for preparing 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclene) and its derivatives on an industrial scale by the cyclotetramerization of benzylaziridine prepared in situ.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de 1,4,7,10-tétra-azacyclododécane (cyclène) et de ses dérivés à l'échelle industrielle par cyclotétramérisation de benzylaziridine produite in situ.

  这项发明涉及一种在工业尺度上制备1,4,7,10-环互环烷(Cyclen)及其衍生物的过程，通过对ngle benzyaziridine进行环向四聚化的制备。