2-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 36681-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 36681-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₅FO
• 分子量: 206.26
• InChiKey: LGYCLZMJTOKLMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  碳阳离子催化：未活化醛和简单二烯的 Oxa-Diels-Alder 反应

  摘要：

  三苯甲基阳离子 (TrBF 4 ) 作为高效路易斯酸有机催化剂的多功能性在各种未活化的芳香族和脂肪族醛和简单的未活化二烯（如异戊二烯和 2,3-二甲基丁二烯）的 oxa-Diels-Alder 反应中得到证明。在温和的反应条件下，转化顺利进行，以高至中等收率得到 3,6-二氢吡喃加合物，催化剂负载量降至 1.0 mol-%。与之前报道的大多数策略相比，该协议不需要底物官能团激活，也不需要缺电子醛（2-氧代醛）或富电子二烯（甲氧基或氨基丁二烯）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501112

文献信息

• Cooperativity in Diiron(III)porphyrin Dication Diradical-Catalyzed Oxa-Diels–Alder Reactions: Spectroscopic and Mechanistic Insights
  作者：Sabyasachi Sarkar、Pallavi Sarkar、Deepannita Samanta、Swapan K Pati、Sankar Prasad Rath

  DOI：10.1021/acscatal.2c02479

  日期：2022.8.5

  electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefsky’s, Brassard’s, or Rawal’s diene. The robust catalyst exhibited high functional group tolerance. The computational studies corroborated the detailed spectroscopic investigation, which focused on the pivotal roles played by the metal ion as the Lewis acidic center in combination with counteranions

  在这里，我们描述了二铁 (III) 双阳离子双自由基卟啉二聚体作为醛与 1,3-二烯的 oxa-Diels-Alder 型反应的有效催化剂的首个例子，这是天然产物合成中的主要反应. 这种催化过程不需要使用缺电子的醛，例如乙醛酸衍生物或活化的富电子 1,3-二烯，例如 Danishefsky's、Brassard's 或 Rawal's diene。稳健的催化剂表现出高官能团耐受性。计算研究证实了详细的光谱研究，该研究侧重于金属离子作为路易斯酸性中心与反阴离子结合所起的关键作用，也使我们能够更深入地研究反应机制。以前开发的方法总是需要解离催化剂的铁轴键；相反，催化剂的轴向配体在此处报道的催化过程中保持完整。使用双阳离子双自由基铁 (III) 卟啉作为路易斯酸催化剂有助于醛通过配位的活化，其形成也已通过实验得到证实。此外，反阴离子对反应途径有相当大的影响；它与金属的配位抑制了底物的配位形成产物
• Cationic Iron(III) Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Unactivated Aldehydes with Simple Dienes
  作者：Kyohei Fujiwara、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja300790x

  日期：2012.3.28

  Cationic iron(III) porphyrin was found to be an efficient catalyst for the highly chemoselective hetero-Diels Alder-type reaction of aldehydes with 1,3-dienes. The catalyzed process did not require the use of electron-deficient aldehydes such as glyoxylic acid derivatives or activated electron-rich 1,3-dienes such as Danishefslcy's diene and Rawal's diene. The high functional group tolerance and robustness of the catalyst were demonstrated. Further, the potential utility of the catalyst was demonstrated by performing the cycloaddition in the presence of water and by carrying out cycloaddition of an unactivated ketone such as cyclohexanone with a diene.
• Carbocation Catalysis: Oxa-Diels-Alder Reactions of Unactivated Aldehydes and Simple Dienes
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El Remaily、Veluru Ramesh Naidu、Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1002/ejoc.201501112

  日期：2015.10

  organocatalyst is demonstrated in the oxa-Diels-Alder reaction of various unactivated aromatic and aliphatic aldehydes and simple unactivated dienes, such as isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. The transformation proceeds smoothly to give 3,6-dihydropyrane adducts in high to moderate yields with catalyst loadings down to 1.0 mol-% under mild reaction conditions. In contrast to most previously reported

  三苯甲基阳离子 (TrBF 4 ) 作为高效路易斯酸有机催化剂的多功能性在各种未活化的芳香族和脂肪族醛和简单的未活化二烯（如异戊二烯和 2,3-二甲基丁二烯）的 oxa-Diels-Alder 反应中得到证明。在温和的反应条件下，转化顺利进行，以高至中等收率得到 3,6-二氢吡喃加合物，催化剂负载量降至 1.0 mol-%。与之前报道的大多数策略相比，该协议不需要底物官能团激活，也不需要缺电子醛（2-氧代醛）或富电子二烯（甲氧基或氨基丁二烯）。