2,6-di-tert-butyl-4-methylbromobenzene | 1206795-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylbromobenzene
• 英文别名: 2-bromo-1,3-di-tert-butyl-5-methylbenzene；2-Bromo-1,3-ditert-butyl-5-methylbenzene；2-bromo-1,3-ditert-butyl-5-methylbenzene
• CAS: 1206795-79-0
• 化学式: C₁₅H₂₃Br
• 分子量: 283.252
• InChiKey: SUIQRBADMQTENE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methylbromobenzene 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 180.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  铁催化的未活化芳基卤化物在水中的转化为苯酚

  摘要：

  尽管铁是低成本且对环境友好的，但是没有关于铁催化的未活化的芳基卤化物向苯酚的转化的报道。在这封信中，开发了一种新的转化方法，以铁化合物为催化剂，水为溶剂。建议的方法允许将一系列未活化的芳基溴化物和芳基碘化物以中等至高收率转化为相应的取代酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.036

文献信息

• A versatile catalyst system for Suzuki–Miyaura syntheses of sterically hindered biaryls employing a cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1039/c001362e

  日期：——

  The catalyst system consisting of 3,3′-(3,4-bis(dichloro-methylene)cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazolium) bis(tetrafluoroborate), Pd(OAc)2 and NaOtBu in toluene proved to be very effective for a broad variety of Suzuki–Miyaura reactions at room temperature. It is also suited for the synthesis of sterically hindered compounds including 2,6-di-tert-butyl-2′-substituted biaryls at elevated temperatures.

  由3,3′-(3,4-双(二氯亚甲基)环丁烯-1,2-二基)双(1-甲基-1H-咪唑鎓)双(四氟硼酸盐)、Pd(OAc)2和NaOtBu在甲苯中组成的催化剂系统证明在室温下对各种铃木–宫浦反应非常有效。它也适合在高温下合成空间位阻较大的化合物，包括2,6-双叔丁基-2′-取代的二芳烃。
• A Cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) Salt as Preligand for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Properties and Applications
  作者：Alireza Rahimi、Imre Pápai、Ádám Madarász、Mimoza Gjikaj、Jan C. Namyslo、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101378

  日期：2012.2

  calculations on the title bis-imidazolium salt, its mono- and bis-carbenes, and its interactions with palladium are presented. In addition, we report on the scope and limitations of metal-catalyzed cross-coupling reactions performed with the title bis-imidazolium salt. The salt proved to be an efficient ligand precursor in room-temperature Suzuki–Miyaura reactions, C–C couplings with sterically extremely

  介绍了标题双咪唑鎓盐、其单卡宾和双卡宾及其与钯的相互作用的光谱研究和计算结果。此外，我们报告了用标题双咪唑盐进行的金属催化交叉偶联反应的范围和局限性。该盐被证明是室温 Suzuki-Miyaura 反应、C-C 与空间位阻极强联芳基偶联、选择性噻吩芳基化以及与氯乙烯偶联的有效配体前体。
• Iron-catalyzed conversion of unactivated aryl halides to phenols in water
  作者：Yunlai Ren、Lin Cheng、Xinzhe Tian、Shuang Zhao、Jianji Wang、Chaodong Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.036

  日期：2010.1

  iron-catalyzed conversion of unactivated aryl halides to phenols. In this Letter, a new method for the present conversion was developed with iron compounds as the catalyst and water as the solvent. The suggested method allowed a series of unactivated aryl bromides and aryl iodides to be converted into the corresponding substituted phenols in moderate to high yields.

  尽管铁是低成本且对环境友好的，但是没有关于铁催化的未活化的芳基卤化物向苯酚的转化的报道。在这封信中，开发了一种新的转化方法，以铁化合物为催化剂，水为溶剂。建议的方法允许将一系列未活化的芳基溴化物和芳基碘化物以中等至高收率转化为相应的取代酚。