2-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)oxetane | 1402244-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)oxetane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)oxetane；2-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]oxetane
• CAS: 1402244-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: SSXVDFJPGGLMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 间三氟甲基苯乙酮 反应 72.0h， 以80%的产率得到2-methyl-2-(3-trifluoromethylphenyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下利用氧杂环丁烷的定向导向能力进行功能选择性2-芳基氧杂环丁烷骨架的区域选择性制备

  摘要：

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201109113

文献信息

• Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Donato Ivan Coppi、Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.201109113

  日期：2012.7.23

  Oxetane nudges in the DoM direction! Regioselective ortho‐lithiation induced by an oxetane ring has been achieved. The reaction provides easy access to ortho‐functionalized 2‐aryloxetanes also through a lithiation/borylation Suzuki–Miyaura cross‐coupling. The lithiation‐directing ability of oxetane and the proton transfer mechanism have been investigated by competitive metalation and kinetic isotope

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。