2,6-di-tert-butyl-4-methylacetamidophenol | 33866-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methylacetamidophenol
• 英文别名: N-[[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl]-methyl]acetamide；4-Hydroxy-3,5-di-tert-butyl-N-acetyl-benzylamin；N-(3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)-acetamid；N-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 33866-82-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: CCULDMVAHSTZFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Selectfluor 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methylacetamidophenol
  参考文献：
  名称：

  受阻酚与N-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷类似物反应的动力学研究

  摘要：

  受阻酚（2,4,6-三甲基苯酚，2,6-二-的反应的动力学叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三-叔丁基苯酚）与1-氟-4-氯甲基在没有或存在各种外部亲核试剂（醇，水，三氟乙酸）的条件下，研究了乙腈中的-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4） 。反应表现出整体的二级动力学，而产物的形成强烈依赖于反应条件。氟化反应在纯净的MeCN中进行；在水或酒精，对羟基喹啉或对羟基苯甲酸存在下喹啉醚是唯一形成的；在酸性条件（TFA）下，发现Ritter型酰胺化是主要过程。发现二阶速率常数k 2的值取决于目标苯酚的结构，并且随着底物的体积而减小。甲醇稍微提高了速率，而水则大大降低了速率。获得了活化焓（在72和78 kJ mol -1之间）和活化熵（在-5和-42 J mol -1 K -1之间）。发现受阻较少的底物的活化熵较高，这表明速率确定步骤主要受空间因素调节。log

  DOI：

  10.1002/poc.444

文献信息

• US5288896A
  申请人：——

  公开号：US5288896A

  公开（公告）日：1994-02-22
• US5393923A
  申请人：——

  公开号：US5393923A

  公开（公告）日：1995-02-28
• Kinetic investigations of the reactions of hindered­phenols with<i>N</i>-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane­salt analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1002/poc.444

  日期：2002.1

  bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor™, F-TEDA-BF4) in acetonitrile in the absence or presence of various sources of external nucleophile (alcohols, water, trifluoroacetic acid) were studied. The reactions exhibited overall second-order kinetics, whereas products formation was strongly dependent on reaction conditions. Fluorination took place in neat MeCN; in the presence of water or alcohols, para quinols or

  受阻酚（2,4,6-三甲基苯酚，2,6-二-的反应的动力学叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三-叔丁基苯酚）与1-氟-4-氯甲基在没有或存在各种外部亲核试剂（醇，水，三氟乙酸）的条件下，研究了乙腈中的-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor™，F-TEDA-BF 4） 。反应表现出整体的二级动力学，而产物的形成强烈依赖于反应条件。氟化反应在纯净的MeCN中进行；在水或酒精，对羟基喹啉或对羟基苯甲酸存在下喹啉醚是唯一形成的；在酸性条件（TFA）下，发现Ritter型酰胺化是主要过程。发现二阶速率常数k 2的值取决于目标苯酚的结构，并且随着底物的体积而减小。甲醇稍微提高了速率，而水则大大降低了速率。获得了活化焓（在72和78 kJ mol -1之间）和活化熵（在-5和-42 J mol -1 K -1之间）。发现受阻较少的底物的活化熵较高，这表明速率确定步骤主要受空间因素调节。log