diethyl (2-methyl-3-cyano-2-propenyl)phosphonate | 87549-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-methyl-3-cyano-2-propenyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 3-methyl-4-phosphonocrotononitrile；4-(diethylphosphono)-3-methyl-2-butenenitrile；4-Diethoxyphosphoryl-3-methylcrotonitril；Phosphonic acid, (3-cyano-2-methyl-2-propenyl)-, diethyl ester；4-diethoxyphosphoryl-3-methylbut-2-enenitrile
• CAS: 87549-50-6
• 化学式: C₉H₁₆NO₃P
• 分子量: 217.205
• InChiKey: OPUURRZDCJCVGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120°C@0.2mmHg
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Diethyl (3-cyano-2-methylallyl)phosphonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H16NO3P
分子式
: 217.20 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色, 淡黄, 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.036
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸和碱, 溴, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-methyl-3-cyano-2-propenyl)phosphonate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bis-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-3-cyano-2-propenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The doubly hindered 7,11-dicis, 7,9,11-tricis, 7,11,13-tricis and all-cis isomers of retinonitrile and retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90512-5
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile 、 亚磷酸三乙酯 反应 8.0h， 以69%的产率得到diethyl (2-methyl-3-cyano-2-propenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Backbone Modification of Retinal Induces Protein-like Excited State Dynamics in Solution

  摘要：

  The drastically different reactivity of the retinal chromophore in solution compared to the protein environment is poorly understood. Here, we show that the addition of a methyl group to the C=C backbone of all-trans retinal protonated Schiff base accelerates the electronic decay in solution making it comparable to the proton pump bacteriorhodopsin. Contrary to the notion that reaction speed and efficiency are linked, we observe a concomitant 50% reduction in the isomerization yield. Our results demonstrate that minimal synthetic engineering of potential energy surfaces based on theoretical predictions can induce drastic changes in electronic dynamics toward those observed in an evolution-optimized protein pocket.

  DOI：

  10.1021/ja3007929

文献信息

• Model systems for rhodopsins: the photolysis of protonated retinal Schiff bases, cyanine dye, and artificial cyanine-bacteriorhodopsin
  作者：Noga Friedman、Mordechai Sheves、Michael Ottolenghi

  DOI：10.1021/ja00191a015

  日期：1989.4

  a cyanine chromophore analogous to Cysup III}. A single photointermediate (bRsub cy}/I), reminiscent of the K phototransient of bR, ismore » observed and is attributed to a cis isomer. The low activation and preexponential parameters which characterize the thermal relaxation of bRsub cy}/I are discussed in terms of cis yields} trans isomerization in a rhodopsin binding site.« less

  视黄醛 (RSBHsup +})、其（平面）线性多烯类似物 1,1-二甲基视黄醛 (LRSBHsup +}) 和类似花青染料 (Cysup III}) 的质子化希夫碱提交给在一系列溶剂和温度下进行脉冲激光光解。用 Cysup III} 染料观察到的瞬态现象归因于反式 产量} 顺式异构化，然后是诱导围绕附加键旋转的二次激发。在 RSBHsup +} 和 LRSBHsup +}（顺反异构体的光稳定混合物）的情况下，脱气溶液的激光激发导致观察到三重态。后者是通过系统间交叉 (ISC) 从短寿命激发态形成的，在（相同）强激光脉冲期间由基态的多次激发产生。溶液的 Osub 2} 饱和抑制了 ISC 路线，导致在低温下观察到的短寿命光瞬变，其被识别为 CC 构象异构体。根据 CC 构象异构体可能在视觉视紫红质和细菌视紫红质的光循环中发挥作用的可能性讨论了这些观察结果。还使用带有类似于 Cysup
• Synthesis of 9-Methylene Analogs of Retinol, Retinal, Retinonitrile and Retinoic Acid
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1731::aid-ejoc1731>3.0.co;2-u

  日期：2001.5

  Retinoids, 9-methylene analogs of retinol, retinal, retinonitrile and retinoic acid, were synthesised from a new synthon β-methylenealdehyde.

  类视黄醇、视黄醇、视黄醛、视黄腈和视黄酸的 9-亚甲基类似物是由一种新的合成子 β-亚甲基醛合成的。
• Three bacteriorhodopsins with ring-didemethylated 6-<i>s</i>-locked chromophores and their properties
  作者：M. Groesbeek、A. J. J. van Galen、J. H. Ippel、J. A. Berden、J. Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120401

  日期：——

  corresponding conjugated nitrile was accomplished using triethylsilane and trifluoroacetic acid. The three locked retinals interact with bacterioopsin to form bacteriorhodopsin with about the same rate as the native chromophore. This work proves that steric interaction of the 1,1-dimethyl group in the chromophore is an important factor in binding to bacterioopsin.

  三个新颖的6- s锁紧刚性视网膜，外消旋全-E 1,5-二甲基-8,16-甲基视网膜，全-E 1,1-二甲基-8,18-甲基视网膜和全-E。在100mg规模上以高收率高产率地制备了8a，18-二氢-1、1-二甲基-8，18-甲基视黄醛。为了制备合成1,5-二甲基8,16-甲基视黄醛中的关键中间体，使用三乙基硅烷和三氟乙酸完成了不饱和氰醇到相应的共轭腈的还原氰化反应。三个锁定的视网膜与细菌视紫红质相互作用形成细菌视紫红质，其速率与天然发色团的速率大致相同。这项工作证明了生色团中的1,1-二甲基的空间相互作用是结合细菌素的重要因素。
• First Total Synthesis of Cucurbitaxanthin A Applying Regioselective Ring Opening of Tetrasubstituted Epoxides
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.52.780

  日期：——

  The synthesis of cucurbitaxanthin A 1 was accomplished via the C15-3,6-epoxides 7e and 7f prepared by regioselective ring opening of the 3-hydroxy-5,6-epoxides 6e and 6f.

  cucurbitaxanthin A 1 的合成是通过对 3-羟基-5,6-环氧化物 6e 和 6f 进行区域选择性开环反应，制备得到的 C15-3,6-环氧化物 7e 和 7f 完成的。
• 11-Methyl-9-demethylretinal and 11-methyl-9,13-didemethylretinal. Effect of altered methyl substitution pattern on polyene conformation, photoisomerization and formation of visual pigment analogs
  作者：Leticia U Colmenares、Robert S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80897-8

  日期：——

  Altered methyl substitution pattern in 11-methyl-9-demethylretinal (1) and 11-methyl-9,13-didemethylretinal (2) resulted in changed polyene conformation, regioselectivity of photoisomerization, uv/vis characteristics and reactivity toward bovine opsin. That the 11-cis isomer of 1 and 9-cis isomer of 2 gave visual pigment analogs (λmax 475 and 459 nm respectively) while the 11-cis isomer of 2 did not

  在11-甲基-9-去甲基视黄醛（1）和11-甲基-9,13-二甲基视黄醛（2）中改变的甲基取代模式导致多烯构象变化，光异构化的区域选择性，uv / vis特性和对牛视蛋白的反应性。也就是说的11-顺式异构体1和9-顺式的异构体2，得到视觉色素类似物（λ最大475和459分别处），同时的11-顺式异构体2没有与扭曲发色团的中间附近的要求一致形成颜料的多烯链的结构。