4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile | 4450-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile
• 英文别名: 4-Chlor-3-methyl-crotonsaeurenitril
• CAS: 4450-34-4
• 化学式: C₅H₆ClN
• 分子量: 115.562
• InChiKey: BSJPXSSFMNEOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Bis-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-3-cyano-2-propenyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  The doubly hindered 7,11-dicis, 7,9,11-tricis, 7,11,13-tricis and all-cis isomers of retinonitrile and retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90512-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基-丁-3-烯腈 在 sodium phenoxide 、 苯酚 作用下， 生成 4-chloro-3-methylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kurtz,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 21 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 9-Demethyl-9-haloretinals by Wadsworth−Emmons Coupling− Easy Preparation of Pure (all-E), (9Z) and (11Z) Isomers
  作者：Yajie Wang、Wei Sein Woo、Ineke van der Hoef、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200400005

  日期：2004.5

  quantitative yield as a mixture of (9Z) and (all-E) isomers. Even the corresponding fluoro derivative could be obtained in good yield as (9Z) and (all-E) isomers. In the case of a double bond having a halogen substituent, the IUPAC rules have the (E) nomenclature for a cis double bond and the (Z) for a trans double bond. Simple column chromatography gave the pure (9Z) and (all-E) form. Optimizing the Wadsworth−Emmons

  5-(2',6',6'-Trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al 以β-紫罗兰酮为原料，一锅法制备几乎定量的产量。使用 1,4- 亲核加成反应，相应的 9-Cl、9-Br、9-I β-亚亚乙基乙醛体系可以作为（9Z）和（全 E）异构体的混合物一步以定量收率获得。甚至相应的氟衍生物也可以作为（9Z）和（全-E）异构体以良好的收率获得。在双键具有卤素取代基的情况下，IUPAC 规则对顺式双键使用 (E) 命名法，对反式双键使用 (Z) 命名法。简单的柱色谱得到纯的 (9Z) 和 (all-E) 形式。优化 Wadsworth-Emmons 偶联得到相应的 (all-E)- 和 (9Z)- 视黄腈定量产率。随后的 DIBAL-H 减少产生相应的视网膜。为了制备对视觉至关重要的 (11Z) 异构体，我们发现 Wadsworth-Emmons
• Interaction of the Fluorophenyl Analog of Retinal with Proteorhodopsin from Exiguobacterium sibiricum
  作者：N. E. Belikov、L. E. Petrovskaya、E. A. Kryukova、D. A. Dolgikh、E. P. Lukashev、A. Yu. Lukin、O. V. Demina、S. D. Varfolomeev、V. V. Chupin、A. A. Khodonov

  DOI：10.1134/s1068162022060073

  日期：2022.12

  the preparation of an analog of microbial proteorhodopsin ESRh from Exiguobacterium sibiricum, which contains a modified chromophore. It has been found that, as in the case of bacterioopsin from Halobacterium salinarum, the replacement of the trimethylcyclohexene ring in the natural chromophore by the p-fluorophenyl fragment does not prevent the formation of the artificial pigment F-Phe-ESRh from proteorhodopsin

  摘要- 我们开发了一种合成天然视黄醛类似物的替代方法，其中包含对氟苯基片段而不是三甲基环己烯环。所提出的合成目标类视黄醇的目标全 E异构体的方案包括在 Horner–Emmons 反应条件下使用含有末端腈基的C 5 -膦酸酯。已经表明，该方案比先前描述的变体更有效并且提供了更高的目标产物总产量。该程序已开发用于从 Exiguobacterium sibiricum制备微生物蛋白视紫红质 ESRh 的类似物, 其中包含一个修改过的生色团。已经发现，就像盐生盐杆菌中的菌红蛋白一样，天然生色团中的三甲基环己烯环被p-氟苯基片段不会阻止蛋白视紫红质 ESRh 形成人工色素 F-Phe-ESRh，从而保持光化学反应的循环。天然重组 ESRh 与其类似物 F-Phe-ESRh 的性质存在某些差异，包括吸收最大值向短波长区域的移动、在较低 pH 值下形成 M 中间体、存在“长-住 M，”以及光循环的普遍放缓。还证明了所得蛋白视紫红质类似物
• Backbone Modification of Retinal Induces Protein-like Excited State Dynamics in Solution
  作者：Tina Sovdat、Giovanni Bassolino、Matz Liebel、Christoph Schnedermann、Stephen P. Fletcher、Philipp Kukura

  DOI：10.1021/ja3007929

  日期：2012.5.23

  The drastically different reactivity of the retinal chromophore in solution compared to the protein environment is poorly understood. Here, we show that the addition of a methyl group to the C=C backbone of all-trans retinal protonated Schiff base accelerates the electronic decay in solution making it comparable to the proton pump bacteriorhodopsin. Contrary to the notion that reaction speed and efficiency are linked, we observe a concomitant 50% reduction in the isomerization yield. Our results demonstrate that minimal synthetic engineering of potential energy surfaces based on theoretical predictions can induce drastic changes in electronic dynamics toward those observed in an evolution-optimized protein pocket.
• Total Synthesis of 1,2,5,6-Tetrahydro-2,6-cyclo-γ-carotene-1,5-diol, an Oxidation Product of γ-Carotene
  作者：Frederick Khachik、Kristine Crawford、Eugene Mazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1340555

  日期：——

  1,2,5,6-Tetrahydro-2,6-cyclo-gamma-carotene-1,5-diol, an oxidation product of the pro-vitamin A food carotenoid.-carotene, was synthesized by a C-15 + C-10 + C-15 double Wittig coupling strategy. The total synthesis involved a key C15-dihydroxyaldehyde synthon derived from (E/Z)-citral, a protected C-10-Wittig salt, and (beta-ionylideneethyl) triphenylphosphonium chloride (C-15-Wittig salt). This synthetic route provides novel access to an oxidation product of gamma-carotene that could be potentially formed in humans or biological systems as a consequence of metabolic oxidation.
• Synthesis of 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles and 5H-pyrrolo[1,2-d]tetrazoles: alkylation and acylation of the monoanions
  作者：Jean Pierre Dulcere、Mohamed Tawil、Maurice Santelli

  DOI：10.1021/jo00289a034

  日期：1990.1