7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-5-ol | 89462-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-5-ol；7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)chromen-5-ol
• CAS: 89462-14-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: RBUHZIHYZIMEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 、 柠檬醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到7-methoxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  EDDA催化的带有citrans和chalcones的生物学上有趣的多环化合物的快速合成路线：苏马丹A的第一个全合成

  摘要：

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.045

文献信息

• EDDA-catalyzed rapid synthetic routes for biologically interesting polycycles bearing citrans and chalcones: the first total synthesis of sumadain A
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.045

  日期：2009.12

  An efficient and concise synthetic route for biologically interesting polycycles bearing citran and chalcone nuclei was developed starting from a variety of trihydroxybenzenes with substituents on the ring. The key strategies involved an ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization by a domino aldol-type/electrocyclization/H-shift/hetero Diels–Alder reaction of trihydroxybenzenes and citral or trans

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。