2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenylethanol | 50552-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol；2-(N-methylphenylamino)-2-phenylethanol；2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylethanol；2-(N-methylanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 50552-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JPELDYHXMRRIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenylethanol 在 T-Hydro 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3,4-diphenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  “在水上” C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键形成：官能化的恶唑烷和咪唑烷的合成

  摘要：

  在水氧化C（sp 3）–H官能化/ C–O / C–N键的形成中，使用碘化四丁铵作为催化剂，而叔丁基过氧化氢在水中（T-氢）作为氧化剂提供了潜在的构筑途径功能化的恶唑烷和咪唑烷。该反应是简单的，区域选择性的，并且在中等温度下具有宽的底物范围是有效的。在光学活性基质的情况下，可以以高光学纯度实现氧化环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01850
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(N-methyl-N-phenylamino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  便捷的立体特异性共催化串联N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的C–N和C–O键†

  摘要：

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06223d

文献信息

• Kinetic resolution of <i>N</i>-aryl β-amino alcohols <i>via</i> asymmetric aminations of anilines
  作者：Zheng Guo、Jinglei Xie、Tao Hu、Yunrong Chen、Houchao Tao、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d1cc03117a

  日期：——

  An efficient kinetic resolution of N-aryl β-amino alcohols has been developed via asymmetric para-aminations of anilines with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Broad substrate scope and high kinetic resolution performances were afforded with this method. Control experiments supported the critical roles of the NH and OH group in these reactions.

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Computational Study-Led Organocatalyst Design:  A Novel, Highly Active Urea-Based Catalyst for Addition Reactions to Epoxides
  作者：Eimear M. Fleming、Cormac Quigley、Isabel Rozas、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702154m

  日期：2008.2.1

  catalyst for the promotion of addition reactions to epoxide electrophiles. Synthesis and evaluation of 6 revealed it to be a powerful catalyst for the addition of 1,2-dimethylindole to styrene oxide under conditions in which simple N,N-bis-aryl ureas and thioureas (including 1) are inactive. Subsequent studies determined 6 to be compatible with a range of indole and epoxide substrates (including (E)-stilbene

  一项计算机模拟研究检查了简单硫脲催化剂与三种不同亲电试剂之间氢键配合物的稳定性，并确定了一种新型的，高活性的N-甲苯磺酰脲催化剂，可促进环氧亲电试剂的加成反应。6的合成和评估表明，它是在简单的N，N-双-芳基尿素和硫脲（包括1个）不活泼的条件下将1,2-二甲基吲哚添加到氧化苯乙烯中的有力催化剂。随后的研究确定6与多种吲哚和环氧底物（包括（E）-二氧化二苯乙烯），发现可以在温和条件下将相对较差的亲核试剂，例如空间和电子失活的苯胺，苯硫酚和苯甲醇，有效地和区域选择性地添加到环氧乙烷中。
• A robust and recyclable polyurea-encapsulated copper(<scp>i</scp>) chloride for one-pot ring-opening/Huisgen cycloaddition/CO₂ capture in water
  作者：Yun Chen、Wei-Qiang Zhang、Bin-Xun Yu、Yu-Ming Zhao、Zi-Wei Gao、Ya-Jun Jian、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6gc01956k

  日期：——

  The multicomponent ring-opening/Huisgen cycloaddition reactions combined with CO2 capture with polyurea-encapsulated copper salt as catalyst that in-situ formed from simple CuCl and soluble polyurea during the reaction were carried out...

  进行了多组分开环/ Huisgen环加成反应，并结合了以聚脲包封的铜盐为催化剂捕获CO2的反应，该反应是在反应过程中由简单的CuCl和可溶性聚脲原位形成的。
• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。