(+)-(S)-N-[(1E)-5-chloropentylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 959420-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-[(1E)-5-chloropentylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-(5-chloropentylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 959420-89-4
• 化学式: C₉H₁₈ClNOS
• 分子量: 223.767
• InChiKey: DEMUPMWXAIRXEK-YKWSONSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-[(1E)-5-chloropentylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (-)-(1R,9aS)-octahydro-quinolizine-1-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (−) Epilupinine and (−)-Tashiromine Using Imino-Aldol Reactions

  摘要：

  Short routes to enantiomerically pure indolizidine and quinolizidine alkaloids have been developed using imino-aldol reactions of enolates derived from phenyl 5-chlorovalerate. High levels of syn selectivity (dr similar to 13-16:1) were obtained using lithium enolates of phenyl esters In combination with tert-butylsulfinyl imines. The imino-aldol adducts were deprotected and cyclized to afford (-)-epilupinine ((-)-2) and (-)-tashiromine ((-)-1) in two further steps.

  DOI：

  10.1021/ol2015048
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (+)-(S)-N-[(1E)-5-chloropentylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-β-异黄嘌呤的双向合成

  摘要：

  从戊二酸分五个步骤描述了双向合成（+）-β-异天冬氨酸的方法，其中使用以下方法组装了生物碱的四个碳和氮主链，在其四个立体异构中心具有必需的相对和绝对立体化学。亚氨基-羟醛双反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01475

文献信息

• O ₂ ‐Assisted Four‐Component Reaction of Vinyl Magnesium Bromide with Chiral <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines To Form <i>syn</i> ‐1,3‐Amino Alcohols
  作者：Runping Wang、Jingfan Luo、Chunmei Zheng、Hongyun Zhang、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.202109566

  日期：2021.11.8

  a new use: Vinyl magnesium bromide, a widely used Grignard reagent, can be oxygenated with O2 to give a magnesium enolate intermediate. This enables a four-component reaction that efficiently converts chiral N-tert-butanesulfinyl imine into a wide range of syn-1,3-amino alcohols in one step.

  旧试剂新用途：乙烯基溴化镁是一种广泛使用的格氏试剂，可与 O 2氧化得到烯醇镁中间体。这使得四组分反应能够在一个步骤中有效地将手性N -叔丁烷亚磺酰基亚胺转化为范围广泛的顺-1,3- 氨基醇。
• A general, enantioselective synthesis of 1-azabicyclo[m.n.0]alkane ring systems
  作者：Timothy J. Senter、Michael L. Schulte、Leah C. Konkol、Tyler E. Wadzinski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.041

  日期：2013.3

  In this Letter, we describe a novel approach for the general and enantioselective synthesis of a diverse array of small to large 1-azabicyclo[m.n.0]alkyl ring systems with an embedded olefin handle for further functionalization. The stereochemistry is established via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of an Ellman sulfinimine in greater than 9:1 dr, which is readily separable by

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。