ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate | 254427-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 254427-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZDYLPIHRXJASPA-GOEBONIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate 在 氯化亚砜 、 甲酸铵 、 Pd(OH)2/C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(R)-perhexiline
  参考文献：
  名称：

  （+）-（R）-和（-）-（S）-马来酸哌己西酯：曼氏血吸虫幼虫和成年阶段的对映选择性合成和功能研究。

  摘要：

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104067
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl {(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• Diastereospecific alkylation of heterocyclic β-amino esters
  作者：Stéphane Ledoux、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01917-6

  日期：1999.12

  Heterocyclic beta-amino esters can be diastereoselectively alkylated with alkyl halides to lead to direct precursors of bicyclic alkaloids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.