(E)-1-phenyl-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazine | 343361-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazone；(E)-phenyl-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazine；Cinnamaldehyde phenylhydrazone；N-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]aniline
• CAS: 343361-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WKFCGJZYIWAEEX-NJKRNUQASA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-((E)-3-phenylallylidene)hydrazine 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHAN N. H.; ZUBERI R. H.; SIDDIQUI A. A., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 5, 363-371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-(3-phenyl-2-pyrrolidin-1-ylpropylidene)amino]aniline 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LERCHE H.; SEVERIN T., CHEM. BER. , 1978, 111, NO 3, 1195-1209 D2#5#; #99# #2#

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scandium(III) Catalysis of Transimination Reactions. Independent and Constitutionally Coupled Reversible Processes
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Evan Schwartz、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja042469q

  日期：2005.4.1

  self-sufficient transimination reaction between various types of C=N bonds in organic solvents, with turnover frequencies up to 3600 h(-)(1) and rate accelerations up to 6 x 10(5). The mechanism of the crossover reaction in mixtures of amines and imines is studied, comparing parallel individual reactions with coupled equilibria. The intrinsic kinetic parameters for isolated reactions cannot simply be added

  Sc(OTf)(3) 有效地催化有机溶剂中各种类型的 C=N 键之间的自给转移反应，转换频率高达 3600 h(-)(1)，速率加速高达 6 x 10(5 ）。研究了胺和亚胺混合物中交叉反应的机理，比较了平行的单独反应与耦合平衡。当几种组分混合时，孤立反应的内在动力学参数不能简单地相加，并且系统的行为与构成竞争反应网络核心的独特介质的存在一致。在混合系统中，每个胺或亚胺根据它们对催化剂金属离子中心的结合亲和力竞争同一个中心枢纽。更普遍，
• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• <i>sp</i> 2-C-H Acetoxylation of Diversely Substituted (<i>E</i> )-1-(Arylmethylene)-2-phenylhydrazines Using PhI(OAc)₂ as Acetoxy Source at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Indrajit Karmakar

  DOI：10.1002/ejoc.201900994

  日期：2019.9.15

  It's Simple! Catalyst‐ and additive‐free regioselective direct sp2 C–H acetoxylation of biologically interesting aldehyde hydrazones to access a new series of hydrazone acetates has been achieved. The reaction proceeds at ambient temperature employing PIDA as an acetoxy source.

  很简单！已实现了对生物感兴趣的乙的无催化剂和无添加剂的区域选择性直接sp 2 C–H乙酰化反应，从而获得了一系列新的acetate乙酸盐。使用PIDA作为乙酰氧基源，反应在环境温度下进行。
• I₂/DMSO-Promoted Synthesis of Diaryl Sulfide- and Selenide-Embedded Arylhydrazones
  作者：Arun Dhurey、Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02974

  日期：2023.5.5

  derivatization of arylhydrazones are important in pharmaceutical, medicinal, material, and coordination chemistry. In this regard, a facile I2/DMSO-promoted cross-dehydrogenative coupling (CDC) for direct sulfenylation and selenylation of arylhydrazones has been accomplished utilizing arylthiols/arylselenols at 80 °C. This method provides a metal-free benign route for the synthesis of a variety of arylhydrazones

  芳基腙的功能化和衍生化在制药、医药、材料和配位化学中具有重要意义。在这方面，在 80 °C 下利用芳基硫醇/芳基硒醇完成了用于芳基腙直接硫化和硒基化的简便I 2 /DMSO 促进的交叉脱氢偶联 (CDC)。该方法为合成各种嵌入不同二芳基硫化物和硒化物部分的芳基腙提供了一种无金属的良性途径，收率从高到高。在该反应中，分子 I 2充当催化剂，DMSO 用作温和氧化剂和溶剂，通过 CDC 介导的催化循环生成多种硫基和硒基芳基腙。
• Efficient Synthesis of Fully Substituted and Diversely Functionalized Pyrazoles through <i>p</i>‐TSA Catalyzed One‐Pot Condensation of Cyclic <i>β</i>‐Diketones, Arylglyoxals and Arylhydrazones
  作者：Arun Dhurey、Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/ejoc.202300770

  日期：2023.10.21

  An acid catalyzed one-pot condensation of readily available cyclic β-diketones, arylglyoxals and arylhydrazones produces a library of diversely functionalized pyrazole derivatives in excellent yield under metal-catalyst-free benign conditions.

  容易获得的环状β-二酮、芳基乙二醛和芳基腙的酸催化一锅缩合反应在无金属催化剂的良性条件下以优异的产率产生了多种官能化的吡唑衍生物库。