3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-inden-1-one | 3312-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-3-phenylinden-1-one
• CAS: 3312-39-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: DXQKNCNEVRBAFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-inden-1-one 、 氰化钾 在 碳酸氢铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-cyano-3-phenyl-2-p-tolyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Popova; Stoyanov; Naydenova, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 3, p. 225 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(p-tolylsulphonyl)-2-(p-tolyl)indene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到3-phenyl-2-(p-tolyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯基碘化双（芳基磺酰基）甲基化物对烯烃和炔烃的反应性：9-苯基磺酰基-1,2,3,4,4a，9a-六氢-1,4-甲基芴的晶体结构

  摘要：

  苯基碘鎓双（芳基磺酰基）甲基化物与烯烃的热或光化学反应通常会导致宝石-（芳基磺酰基）环丙烷。然而，降冰片烯和反式-二苯乙烯提供了1-（苯基磺酰基）茚满衍生物。标题化合物的晶体结构中{ - [R = 0.038 3层468米独特观察到的反射[我/σ（我）3.0]}证实了与降冰片烯的产物的身份。二芳基乙炔生成1-（芳基磺酰基）茚。滑移物的热分解涉及新的重排，形成芳基芳硫代磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19880002839

文献信息

• Rhenium‐Catalyzed Arylation–Acyl Cyclization between Enol Lactones and Organomagnesium Halides: Facile Synthesis of Indenones
  作者：Binjing Hu、Xinyi Cheng、Ying Hu、Xingchen Liu、Konstantin Karaghiosoff、Jie Li

  DOI：10.1002/anie.202103465

  日期：2021.7.5

  A set of rhenium-catalyzed arylation–acyl cyclizations between (hetero)arylmagnesium halides and enol lactones through a cascade C(sp2)−C(sp2)/C(sp2)−C(sp2) bond formation under mild reaction conditions has been developed. Indeed, a wide range of functional groups on both organomagnesium halides and enol lactones is well tolerated by the simple rhenium catalysis, thus furnishing polyfunctionalized

  （杂）芳基卤化镁和烯醇内酯之间通过在温和反应下形成级联 C(sp 2 )-C(sp 2 )/C(sp 2 )-C(sp 2 ) 键形成的一组铼催化的芳基化-酰基环化条件已经开发。事实上，有机镁卤化物和烯醇内酯上的各种官能团都可以被简单的铼催化很好地耐受，从而以一锅法提供多官能化茚酮，并完全控制区域选择性。此外，该方法还为新木脂素和 (iso) pauciflorol F 提供了一种直接的合成途径。机理研究表明，该反应涉及一系列顺碳化和分子内亲核加成。
• Facile synthesis of indenones by cyclopalladated ferrocenylimine-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Junli Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.1826

  日期：——

  An efficient and facile protocol for the annulation of o‐halobenzaldehyde derivatives with diverse internal alkynes has been developed using cyclopalladated ferrocenylimine as the catalyst, and the indenones as the products could be obtained in moderate to good yields. It was found for the first time that the addition of benzoic acid could remarkably speed up the reaction process. Copyright © 2011

  已经开发了一种有效且简便的方案，可使用环钯的二茂铁基亚胺作为催化剂，与各种内部炔烃进行邻卤代苯甲醛衍生物的环合反应，并可以中等至良好的收率获得作为产物的茚满。首次发现添加苯甲酸可以显着加速反应过程。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Photoinduced C–C bond cleavage for the synthesis of 2,4-disubstituted-1-naphthols from indenone derivatives and sulfoxonium ylide
  作者：Prapas Khorphueng、Jumreang Tummatorn、Wacharakorn Patumanon、Charnsak Thongsornkleeb、Sukit Chonradeenitchakul、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d2ob00958g

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted-1-naphthols has been developed employing photomediated C–C bond cleavage (UV-LED 390 nm) of cyclopropane fused-indanones generated in situ from the reaction between indenones and trimethylsulfoxonium chloride under basic conditions at room temperature. Seventeen substrates were examined in this study. The results showed that indenone precursors containing aryl substituents

  2,4-二取代-1-萘酚的合成采用光介导的 C-C 键断裂 (UV-LED 390 nm) 由茚酮和三甲基氯化锍在室温下在碱性条件下原位反应生成的环丙烷稠合茚满酮温度。在这项研究中检查了 17 种底物。结果表明，含有芳基取代基的茚酮前体可以顺利提供所需产物，收率高达 81%。
• Ozonolysis of 1-methylindenes. Solvent, temperature, and substituent electronic effects on the ozonide exo/endo ratio
  作者：Masahiro Miura、Tomohiro Fujisaka、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00209a028

  日期：1985.5
• Reactivity of phenyliodonium bis(arylsulphonyl)methylides towards alkenes and alkynes: crystal structure of 9-phenylsulphonyl-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-1,4- methanofluorene
  作者：Lazaros Hatjiarapoglou、Anastassios Varvoglis、Nathaniel W. Alcock、Graham A. Pike

  DOI：10.1039/p19880002839

  日期：——

  Thermal or photochemical reactions of phenyliodonium bis(arylsulphonyl)methylides with alkenes lead normally to gem-(arylsulphonyl)cyclopropanes. Norbornene and trans-stilbene, however, afford 1-(phenylsulphonyl)indane derivatives. The crystal structure of the title compound R= 0.038 for 3 468 unique observed reflections [I/σ(I) 3.0]} confirmed the identity of the product with norbornene. Diarylacetylenes

  苯基碘鎓双（芳基磺酰基）甲基化物与烯烃的热或光化学反应通常会导致宝石-（芳基磺酰基）环丙烷。然而，降冰片烯和反式-二苯乙烯提供了1-（苯基磺酰基）茚满衍生物。标题化合物的晶体结构中 - [R = 0.038 3层468米独特观察到的反射[我/σ（我）3.0]}证实了与降冰片烯的产物的身份。二芳基乙炔生成1-（芳基磺酰基）茚。滑移物的热分解涉及新的重排，形成芳基芳硫代磺酸盐。