4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile | 37985-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: trans,trans-1-(p-cyanophenyl)-4-phenyl-butadiene；4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzonitrile；(E,E)-1-(4-cyanophenyl)-4-phenylbuta-1,3-diene；1-(para-cyanophenyl)-4-phenylbuta-1E,3E-diene；1-p-Cyanophenyl-4-phenylbuta-1E,3E-diene；4-(4-phenylbuta-1,3-dienyl)benzonitrile；4-(4-Phenyl-1,3-butadienyl)benzonitrile；4-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzonitrile
• CAS: 37985-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: QFXDQBJWKDMWQE-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile 在 aluminium amalgam 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-1-(p-Cyanophenyl)-4-phenylbut-2-en
  参考文献：
  名称：

  Blum,J.; Becker,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 982 - 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法苯并二氮杂狄尔斯-阿尔德反式-1,2-二氯乙烯与二烯的反应合成对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴

  摘要：

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.002

文献信息

• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。
• Styrylamidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04052455A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Styrylamidines are prepared by treating styrylsulfonylamidines with base. The styrylamidines are effective in the prevention of aggregation of blood platelets and as analgesics. Compounds of the invention are also useful as anticonvulsants, diuretics and antihypertensive agents. The styrylsulfonylamidines of the invention which serve as precursors to the styrylamidines also have analgesic properties. Illustrative of the styrylamidines of the present invention are 4-amino-N-(4-aminostyryl)benzamidine and N-(3,4-dichlorostyryl)acetamidine. An example of a styrylsulfonylamidine is N-(styrylsulfonyl)acetamidine.

  Styrylamidines是通过用碱处理styrylsulfonylamidines制备的。这些styrylamidines在预防血小板聚集和作为止痛药方面非常有效。该发明的化合物还可用作抗癫痫药、利尿剂和降压药。该发明的styrylsulfonylamidines作为styrylamidines的前体也具有止痛特性。本发明的styrylamidines的示例包括4-氨基-N-(4-氨基styryl)苯胺和N-(3,4-二氯styryl)乙酰胺。styrylsulfonylamidine的一个例子是N-(styrylsulfonyl)乙酰胺。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v70-304

  日期：1970.6.15

  Irradiation of 1-p-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave mixtures of 1-p-substituted-phenylnaphthalenes and 7-substituted-1-phenylnaphthalenes. Photocyclization of 1-m-substituted-phenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave 1-m-substitutedphenylnaphthalenes, 6-substituted-1-phenylnaphthalenes, and 8-substituted-1-phenylnaphthalenes. Characterization of the photoproducts was achieved through synthesis by an independent method.

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。
• Selective photoisomerization of methyl substituted nitro diphenylbutadienes
  作者：Harsha Agnihotri、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.07.019

  日期：2014.11

  p-nitro substituted diphenylbutadiene or replacing the nitro group with cyano group yields the corresponding trans–cis isomers. In the case of simple nitrodienes, strong intramolecular charge transfer character in the excited state aids dissipation of absorbed energy through non-photochemical and non-radiative channels. The steric effect caused by the presence of methyl group lowers the isomerization

  合成了一系列对硝基取代的反式-二苯基丁二烯，并研究了它们的光物理和光化学性质。所有的二烯具有非常低的荧光量子产率，但是由于分子内电荷转移扭曲而表现出显着的溶剂变色发射位移。简单的对硝基取代的二苯基丁二烯的光化学辐照显示效率低或没有可检测的光异构化。但是，用对硝基取代的二苯基丁二烯的丁二烯链上的甲基取代或用氰基取代硝基可得到相应的反式-顺式异构体。在简单的硝基二烯的情况下，处于激发态的强分子内电荷转移特性有助于通过非光化学和非辐射通道消散吸收的能量。由甲基的存在引起的空间效应降低了甲基取代的二烯中的异构化屏障，从而导致区域选择性异构化。