7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid | 7498-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxy-1-naphthoic acid；7-methoxy-[1]naphthoic acid；7-Methoxy-[1]naphthoesaeure；7-methoxy-1-naphthalenecarboxylic acid；7-Methoxy-naphthoesaeure-(1)
• CAS: 7498-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IWXCQSJYXQESCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-169 °C
• 沸点：
  403.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-羟基-1-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. V. The Addition of Dienes to Cyclic α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01302a069
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到7-methoxynaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gottlieb, L.; Kellner, D.; Loewenthal, H. J. E., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2987 - 2998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• Process for the preparation of agomelatine
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2703383A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a process for the synthesis of Agomelatine (1), N-(2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl)acetamide from ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate (4). Said synthesis method is particularly advantageous compared with known procedures because it uses low-cost reagents under mild reaction conditions and allows the isolation of a product with excellent yields and quality.

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。
• Ring opening of 3-methoxyacenaphthylene-1,2-dione. Application of 13C-2D-inadequate-N.M.R. spectroscopy to structure assignment of some substituted naphthalenes.
  作者：D. Becker、L. Gottlieb、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83877-0

  日期：1986.1

  Oxidative alkaline cleavage of the title compound 3 gave unexpectedly in high yields the α-keto acid 9a instead of the aldehyde acid 5 (or its tautomer 7). The latter could be prepared via regioselective mono-ketalisation of compound 3. The structure assignment of 9, and differentiation between 5/7 and the isomer 10, were effected using natural abundance 13C13C coupling techniques.

  出乎意料的是，标题化合物3的氧化碱性裂解产生了高产率的α-酮酸9a，而不是醛酸5（或其互变异构体7）。后者可以通过化合物3的9所述的结构分配的区域选择性单缩酮化和分化5/7和异构体10之间来制备，以天然丰度实现13 C 13种C偶联技术。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (METHOXY-1-NAPHTHYL) ACETONITRILE AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE
  申请人：Dubuffet Thierry

  公开号：US20100137628A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I) Application of such process in the synthesis of agomelatine.

  公式（I）化合物的工业合成过程，以及该过程在阿戈美拉汀的合成中的应用。
• Ligands for Aldoketoreductases
  申请人：Yee Dominic J.

  公开号：US20100048604A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to compounds useful for detecting the activity of human aldoketoreductase 1Cs, compounds useful for competitively inhibiting human aldoketoreductase 1Cs and compounds useful for treating human aldoketoreductase 1C-related cancers, as well as pharmaceutical compositions and methods of manufacture thereof.

  本发明涉及用于检测人类醛基酮还原酶1Cs活性的化合物，用于竞争性抑制人类醛基酮还原酶1Cs的化合物以及用于治疗人类醛基酮还原酶1C相关癌症的化合物，以及其制药组合物和制造方法。