4-((2-chlorophenyl)amino)-2-butanone | 90869-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-((2-chlorophenyl)amino)-2-butanone
• 英文别名: 4-((2-chlorophenyl)amino)butan-2-one；4-(2-Chloroanilino)butan-2-one；4-(2-chloroanilino)butan-2-one
• CAS: 90869-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• 分子量: 197.664
• InChiKey: GQOSMJZUHKLRAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-((2-chlorophenyl)amino)-2-butanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-4-cinnamyl-3-hydroxybiphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  KR2017/32500

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 、 邻氯苯胺 在 溴化铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以40 %的产率得到4-((2-chlorophenyl)amino)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 4-羟基丁烷-2-酮对苯胺进行 N-烷基化

  摘要：

  通过N-烷基化合成胺特别有吸引力。在此，开发了在NH 4 Br存在下可见光诱导苯胺与4-羟基丁-2-酮的N-烷基化的策略，该策略避免使用金属、碱和配体。此外，克级实验证明该系统具有规模化的潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ra01339e

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• Iodine-catalyzed coupling of β-hydroxyketones with aromatic amines to form β-aminoketones and Benzo[h]quinolones
  作者：Changqing Miao、Liya Jiang、Lanhui Ren、Qingxia Xue、Fang Yan、Weiwei Shi、Xinjian Li、Jiwen Sheng、Shuangshuang Kai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.041

  日期：2019.4

  β-unsaturated ketone intermediates and aza-Michael addition were not involved in this coupling reaction which made it unique when compared to other reactions reported in literature. Inexpensive iodine catalyst, easy accessible raw materials, mild reaction conditions, good functional group tolerance and excellent selectivity made this coupling reaction be a practical method. This reaction can also be

  已经开发出碘催化的β-羟基酮与芳香胺的偶联反应，以产生β-氨基酮和苯并[ h ]喹诺酮。贵金属催化剂，氧化剂，α，β-不饱和酮中间体和氮杂-迈克尔加成均不参与该偶联反应，因此与文献报道的其他反应相比，它具有独特性。廉价的碘催化剂，易于获得的原料，温和的反应条件，良好的官能团耐受性和出色的选择性使这种偶联反应成为一种实用的方法。该反应也可以扩大规模。
• 一种碘催化生成β-氨基酮类化合物的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN109336777A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的芳香胺为反应底物，碘为催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得β‑氨基酮类化合物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用碘催化4‑羟基‑2‑丁酮和芳香胺反应生成β‑氨基酮类化合物。
• 一种TEMPO和TBN催化N-烷基化反应的方法
  申请人：潍坊医学院

  公开号：CN110437086A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种TEMPO和TBN催化苯胺和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应的方法。以4‑羟基‑2‑丁酮和不同的苯胺类化合物为反应底物，TEMPO(2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物)为催化剂，TBN(亚硝酸叔丁酯)为助催化剂，二甲基亚砜或N,N‑二甲基甲酰胺或甲苯为溶剂，在氮气氛围中，室温下反应得N烷基化产物，并未检测到其他副产品。本发明的制备方法首次在室温下使用TEMPO和TBN催化苯胺类化合物和4‑羟基‑2‑丁酮发生N‑烷基化反应。
• GLAUCOCALYXIN A DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Suzhou Pharmavan Cancer Research Center Co., Ltd.

  公开号：EP3275859A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Provided is a glaucocalyxin A derivative, or salt thereof, as represented by the formula (I), a method for preparation of said glaucocalyxin A derivative, and a use for said glaucocalyxin A derivative in preparing pharmaceuticals for fighting autoimmune diseases and tumors, e.g. difficult-to-treat diseases such as systemic lupus erythematosus, psoriasis and triple-negative breast cancer

  本发明提供了一种由式（I）表示的青光素 A 衍生物或其盐，一种制备所述青光素 A 衍生物的方法，以及所述青光素 A 衍生物在制备抗自身免疫性疾病和肿瘤（例如系统性红斑狼疮、银屑病和三阴性乳腺癌等难治性疾病）药物中的用途。