2-[(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-pyridyl)methyl]isoindoline-1,3-dione | 875281-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-pyridyl)methyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(5-ethyl-2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 875281-72-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ZSCLJGSDZMBLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-pyridyl)methyl]isoindoline-1,3-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.17h， 以66%的产率得到2-Pyridinone deriv. 19
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂的合成和评估。1.邻苯二甲酰亚胺基烷基和-烷基氨基类似物。

  摘要：

  一种有效的（IC50 = 30 nM）特异性非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂3- [N-（邻苯二甲酰亚胺甲基）氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（1）是通过体外筛选程序发现的。该化合物不会抑制（IC50> 300微米）其他DNA和RNA聚合酶，包括HIV-2 RT和SIV-RT。不幸的是，这种（氨基甲基）邻苯二甲酰亚胺的水解不稳定性不能用作抗病毒剂。在本系列的第一篇论文中，描述了初步开发工作，该工作生产了乙基邻苯二甲酰亚胺20，该水解稳定的化合物具有降低的HIV-1 RT抑制活性（100倍）和在H9细胞中的抗病毒活性弱（CIC95 = 40 microM）。结构活性研究表明了5-乙基的重要性，吡啶酮环上的6-甲基取代基图案以及在吡啶酮和邻苯二甲酰亚胺杂环之间需要一个灵活的两个原子的连接基。这些引线1和20为进一步开发这种抑制剂结构类型提供了基础，从中选择了几种化合物（随附报告的主题）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00099a006
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-5-乙基-6-甲基吡啶-2(1H)-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-[(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-3-pyridyl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂的合成和评估。1.邻苯二甲酰亚胺基烷基和-烷基氨基类似物。

  摘要：

  一种有效的（IC50 = 30 nM）特异性非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂3- [N-（邻苯二甲酰亚胺甲基）氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（1）是通过体外筛选程序发现的。该化合物不会抑制（IC50> 300微米）其他DNA和RNA聚合酶，包括HIV-2 RT和SIV-RT。不幸的是，这种（氨基甲基）邻苯二甲酰亚胺的水解不稳定性不能用作抗病毒剂。在本系列的第一篇论文中，描述了初步开发工作，该工作生产了乙基邻苯二甲酰亚胺20，该水解稳定的化合物具有降低的HIV-1 RT抑制活性（100倍）和在H9细胞中的抗病毒活性弱（CIC95 = 40 microM）。结构活性研究表明了5-乙基的重要性，吡啶酮环上的6-甲基取代基图案以及在吡啶酮和邻苯二甲酰亚胺杂环之间需要一个灵活的两个原子的连接基。这些引线1和20为进一步开发这种抑制剂结构类型提供了基础，从中选择了几种化合物（随附报告的主题）进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00099a006