Di-(o-chlorbenzal)-pentaerythrit | 35583-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Di-(o-chlorbenzal)-pentaerythrit
• 英文别名: rac.-Di-(o-chlorbenzol)pentaerythrit；3,9-di(o-chlorophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane；3,9-bis-(2-chloro-phenyl)-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecane；3,9-Bis(2-chlorophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 35583-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 381.256
• InChiKey: COFWQLVINRSOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 Di-(o-chlorbenzal)-pentaerythrit 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 以91%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为羰基化合物二硫代缩醛化和氧硫代缩醛化以及转二硫代缩醛化反应的有效催化剂

  摘要：

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。

  DOI：

  10.1080/10426500211712
• 作为产物：
  描述：

  季戊四醇 、 2-氯苯甲醛 在 1-丁基吡啶翁三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到Di-(o-chlorbenzal)-pentaerythrit
  参考文献：
  名称：

  SO 3 H-官能化离子液体催化合成二缩醛（二缩醛）季戊四醇的新方法

  摘要：

  在本文中，报告了一种使用SO 3 H-官能化离子液体（ILs）作为催化剂合成二缩醛（二缩醛）季戊四醇的有效，简单和环境友好的方法。IL表现出高催化活性和可重复使用性，并具有所需产品的良好或优异的收率。哈米特方法已被用来确定这些离子液体的酸度顺序，其结果与缩醛化反应中观察到的催化活性是一致的。使用[PSPy] [OTf]作为催化剂观察到最大产物产率为93％，并且可以重复使用至少8次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.12.014

文献信息

• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。
• Acetalization of Carbonyl Compounds as Pentaerythritol Diacetals and Diketals in the Presence of Cellulose Sulfuric Acid as an Efficient, Biodegradable and Reusable Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Fatemeh Rigi

  DOI：10.1002/cjoc.201280002

  日期：2012.3

  This paper reports a practical and green method for the acetalization of carbonyl compounds as pentaerythritol diacetals and diketals derivatives using cellulose sulfuric acid as a biodegradable and reusable solid acid catalyst under thermal solvent‐free conditions.

  本文报道了一种实用且绿色的方法，在无热溶剂的条件下，使用纤维素硫酸作为可生物降解和可重复使用的固体酸催化剂，将羰基化合物缩醛化为季戊四醇二缩醛和二缩酮衍生物。
• Crystal X-ray diffraction guided NMR analysis of 3,9-diaryl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes under differently shielding effect of terminal aromatic rings
  作者：Xiaoqiang Sun、Shu-Ling Yu、Zheng-Yi Li、Yang Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.062

  日期：2010.6

  5]undecanes were elucidated via high-resolution 1D and 2D NMR techniques including 1 H NMR, 13 C NMR, DEPT, 1 H- 1 H COSY, HSQC, and HMBC. Complete and accurate assignment of 1 H and 13 C spectral data, especially the discrimination of hydrogens and carbons in four methylenes under differently shielding effect of aromatic rings were achieved by NMR analysis guided by crystal X-ray diffraction.

  摘要 3,9-二（邻-、间-和对-氯苯基）-2,4,8,10-四氧杂螺[5.5]十一烷的立体结构通过高分辨率一维和二维核磁共振技术（包括 1 H NMR）阐明、 13 C NMR、DEPT、 1 H-1 H COSY、HSQC 和 HMBC。通过晶体X射线衍射引导的NMR分析，实现了1 H和13 C光谱数据的完整准确归属，尤其是在芳环不同屏蔽作用下对四种亚甲基中氢和碳的区分。
• SO3H-functionalized ionic liquids as efficient and recyclable catalysts for the synthesis of pentaerythritol diacetals and diketals
  作者：Yuanyuan Wang、Xinxin Gong、Zhizhong Wang、Liyi Dai

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.01.011

  日期：2010.5.1

  The efficient, simple and environmentally friendly synthesis of pentaerythritol diacetals and diketals using SO3H-functionalized ionic liquids (ILs) as catalysts was reported. The ILs showed high catalytic activities and reusabilities with good to excellent yields of the desired products. H-0 (Hammett function) values and the minimum-energy geometries of SO3H-functionalized ILs were determined and the results revealed that the acidities and catalytic activities of ILs in acetalization were related to their structures. The IL [PSPy][OTf] with the shortest H-O bond distance had the strongest acidity and the highest catalytic activity in the synthesis of pentaerythritol diacetals and diketals. (C) 2010 Elsevier BM. All rights reserved.