bis(p-nitrobenzylidene) pentaerythritol diacetal | 59147-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-nitrobenzylidene) pentaerythritol diacetal
• 英文别名: 3,9-bis-(4-nitro-phenyl)-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecane；3,9-Bis-(4-nitro-phenyl)-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecan；2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane, 3,9-bis(4-nitrophenyl)-；3,9-bis(4-nitrophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 59147-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₈
• 分子量: 402.361
• InChiKey: LVEZJGGQISTLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  609.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-nitrobenzylidene) pentaerythritol diacetal 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以72.2%的产率得到4-[3-(4-Aminophenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含螺环结构的双缩醛胺类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含螺环结构的双缩醛胺类化合物及其制备方法和应用，该化合物由季戊四醇和硝基苯甲醛或其衍生物在酸性条件下制得，由该化合物所制得的聚合物或复合材料制品，均具有良好的化学降解性质，可实现聚合物及复合材料制品的回收循环利用，具有优异的环境友好性。

  公开号：

  CN113698418A
• 作为产物：
  描述：

  [5-(benzoyloxymethyl)-2-[3,5-bis[5,5-bis(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxan-2-yl]phenyl]-1,3-dioxan-5-yl]methyl benzoate 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 bis(p-nitrobenzylidene) pentaerythritol diacetal
  参考文献：
  名称：

  Lemcoff, N Gabriel; Fuchs, Benzion, Organic letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 731 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。
• Catalytic application of sulfamic acid-functionalized magnetic Fe₃O₄ nanoparticles (SA-MNPs) for protection of aromatic carbonyl compounds and alcohols: experimental and theoretical studies
  作者：Sepideh Khaef、Mohammad Ali Zolfigol、Avat Arman Taherpour、Meysam Yarie

  DOI：10.1039/d0ra09087e

  日期：——

  Protection techniques of functional groups within the structure of organic compounds are important synthetic methods against unwanted attacks from various reagents during synthetic sequences. Acetal and thioacetal groups are well known as protective functional groups in organic reactions. In this study, acetalization of carbonyl compounds with diols and dithiols and methoxymethylation of alcohols with

  有机化合物结构内官能团的保护技术是重要的合成方法，可防止合成过程中各种试剂的不必要的攻击。众所周知，缩醛和硫缩醛基团是有机反应中的保护性官能团。在这项研究中，使用氨基磺酸功能化磁性Fe 3 O 4纳米粒子（SA-MNPs）作为非均相固体酸催化剂，进行了羰基化合物与二醇和二硫醇的缩醛化以及醇与甲醛二甲基缩醛（FDMA）的甲氧基甲基化。产品通过 FT-IR 和 NMR 光谱进行表征。一些产品的结构和电子特性是通过量子力学（QM）方法计算的。根据计算结果获得的立体化学和电子性质，我们认为超共轭在2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的结构性质以及2-苯基-1,3-二氧戊环衍生物的π电子之间的电子转移中起着关键作用。具有S原子3d轨道的芳香环影响2-苯基-1,3-二噻烷衍生物的结构。
• Synthesis of Diacetals from Aldehydes and Ketones with Pentaerythritol Catalyzed by Silica Sulfate Under Microwave Irradiation
  作者：Tong‐Shou Jin、Huan‐Xin Wang、Kai‐Fang Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1081/scc-200026658

  日期：2004.1.1

  Abstract The synthesis of diacetals from pentaerythritol with aldehydes and ketones is carried out under microwave irradiation in 80–98% yields with silica sulfate as catalyst.

  摘要 季戊四醇与醛和酮合成二缩醛是在微波辐射下以硫酸硅为催化剂以 80-98% 的产率进行的。
• A Green Recyclable Poly(4-Vinylpyridine)-Supported Copper Iodide Nanoparticle Catalyst for the Chemoselective Synthesis of Pentaerythritol Diacetals from Aromatic Aldehydes
  作者：Jalal Albadi、Nasir Iravani、Farhad Shirini、Farzaneh Dehghan

  DOI：10.3184/174751912x13460806564901

  日期：2012.10

  Poly(4-vinylpyridine)-supported copper(I) iodide nanoparticles have been used as an efficient, green recyclable catalyst for the chemoselective synthesis of pentaerythritol diacetals from aromatic aldehydes and pentaerythritol under solvent-free conditions. This catalyst was reused six times without any loss of its activity.

  聚（4-乙烯基吡啶）负载的碘化铜（I）纳米粒子已被用作一种高效的绿色可回收催化剂，用于在无溶剂条件下从芳香醛和季戊四醇化学选择性合成季戊四醇二缩醛。该催化剂可重复使用六次，其活性没有任何损失。