N-(4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)octahydrochromen-4-yl)acetamide | 1638271-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4,7-dimethyl-2-(p-tolyl)octahydrochromen-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(2R,4S,4aS,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1638271-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: IGMXGKAICVPBDO-CBFGRJNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 异胡薄荷醇 、 乙腈 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First example of a Prins–Ritter reaction on terpenoids: a diastereoselective route to novel 4-amido-octahydro-2H-chromenes

  摘要：

  （△）-异普尔戈尔与一系列醛类发生三氟乙酸催化的三组分普林斯-里特反应，生成一系列新型4-乙酰氨基-八氢-2H-苯并吡喃衍生物，产率较高，立体选择性较强。

  DOI：

  10.1039/c4ra02124j

文献信息

• Brønsted acid catalyzed Prins-Ritter reaction for selective synthesis of terpenoid-derived 4-amidotetrahydropyran compounds
  作者：A.Yu. Sidorenko、Yu.M. Kurban、A.F. Peixoto、N.S. Li-Zhulanov、J.E. Sánchez-Velandia、A. Aho、J. Wärnå、Y. Gu、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118967

  日期：2023.1

  nanotubes) has been studied as catalysts in the cascade Prins-Ritter reaction of (-)-isopulegol with benzaldehyde and acetonitrile for synthesis of octahydro-2H-chromene amides (as 4R- and 4S-isomers). A high selectivity to these products at 30 °C in the presence of H2O was observed on catalysts modified with chlorosulfonic acid (CSA) reaching 84% (4R/4S of 5.7) in the case of biochar, while a relatively

  许多 SO 3 H 功能化固体（生物炭、蒙脱石、碳和埃洛石纳米管）已被研究作为催化剂在 (-)-异胡薄荷醇与苯甲醛和乙腈的级联 Prins-Ritter 反应中用于合成八氢-2 H-色烯酰胺（作为 4 R - 和 4 S - 异构体）。在生物炭的情况下，在氯磺酸 (CSA) 改性的催化剂上观察到在 30 °C 下在 H 2 O 存在下对这些产物的高选择性达到 84%（4 R /4 S为 5.7），而相对较大的octahydro-2 H的量-色烯醇（高达 31%）是 Prins 缩合的产物，在 2-（4-氯磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷 (CSP) 功能化的材料上形成。尽管 Prins 缩合在弱酸位点上有效进行，但 Prins-Ritter 反应需要具有强 (0.33 – 5.8 mmol/g) Brønsted 酸度的硫酸化材料。CSP 功能化的催化剂是稳定的，而对于氯磺酸改性的材料，观察到
• First example of a Prins–Ritter reaction on terpenoids: a diastereoselective route to novel 4-amido-octahydro-2H-chromenes
  作者：Barnali Sarmah、Gakul Baishya、Rajani K. Baruah

  DOI：10.1039/c4ra02124j

  日期：——

  (−)-Isopulegol was subjected to a triflic acid-promoted three-component Prins–Ritter reaction with a series of aldehydes to produce a library of novel 4-acetamido-octahydro-2H-chromene derivatives in good yields and high diastereoselectivities.

  （△）-异普尔戈尔与一系列醛类发生三氟乙酸催化的三组分普林斯-里特反应，生成一系列新型4-乙酰氨基-八氢-2H-苯并吡喃衍生物，产率较高，立体选择性较强。