methylglyoxal bis-4-methylthiosemicarbazone | 673-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methylglyoxal bis-4-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: pyruvaldehyde bis(4-methyl-3-thiosemicarbazone)；PTSM；2-Oxo-propionaldehyd-bis-(4-methyl-thiosemicarbazon)；Pyruvaldehyde bis(n4-methylthiosemicarbazone)；1-methyl-3-[1-(methylcarbamothioylhydrazinylidene)propan-2-ylideneamino]thiourea
• CAS: 673-68-7
• 化学式: C₇H₁₄N₆S₂
• 分子量: 246.36
• InChiKey: VEXRMMJOMMTPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylglyoxal bis-4-methylthiosemicarbazone 、 copper(II) gluconate 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [Cu(II)(PTSM)]:D-gluconic acid (1:2)
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL COMPLEXES AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2015070177A3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 丙酮醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78.5%的产率得到methylglyoxal bis-4-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  鉴定由细胞内活性氧的产生和溶酶体膜通透性介导的双（硫代半脲）铜的抗肿瘤活性的差异

  摘要：

  双（硫代半脲）及其铜（Cu）配合物具有独特的抗肿瘤特性。但是，它们的作用机理仍不清楚。我们检查了十二个双（硫代半氨基甲酮）的结构-活性关系，以阐明有关其抗癌功效的因素。重要的是，在配体主链的二亚胺位置上的烷基取代产生两个不同的基团，即未取代/单取代和二取代的双（硫代半咔唑酮）。这种烷基取代模式控制着它们：（1）Cu II / I氧化还原电势；（2）诱导细胞64的能力铜释放；（3）亲脂性；（4）抗增殖活性。未取代的双（硫代半碳zone酮）类似物乙二醛双（4-甲基-3-硫代半碳zone酮）（GTSM）的有效抗癌铜络合物可生成细胞内活性氧（ROS），并通过非螯合的铜螯合作用而减弱有毒的铜螯合剂四硫代钼酸盐和抗氧化剂N-乙酰-1-半胱氨酸。荧光显微镜显示，Cu（GTSM）的抗癌活性部分归因于溶酶体膜通透性（LMP）。这项研究首次凸显了ROS和LMP在双（硫代半脲酮）的抗癌活性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.08.010

文献信息

• Oxidative Release of Copper from Pharmacologic Copper Bis(thiosemicarbazonato) Compounds
  作者：John J. Sirois、Lillian Padgitt-Cobb、Marissa A. Gallegos、Joseph S. Beckman、Christopher M. Beaudry、James K. Hurst

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00853

  日期：2018.8.6

  2-Pyridylazoresorcinol complexation was used to demonstrate that Cu(II) release by reaction with peroxynitrite species involved rate-limiting homolysis of the peroxy O–O bond to generate secondary oxidizing radicals (NO2•, •OH, and CO3•–). Because the potentials for CuII(btsc) oxidation and reduction are ligand-dependent, varying by as much as 200 mV, it is clearly advantageous in designing therapeutic methodologies

  从铜-双-硫代嘧啶铜氮杂铜络合物向细胞内递送治疗性或分析性铜的机制通常涉及内源性还原剂将单电子还原为Cu（I）类似物的机制，从而使金属离子不稳定且与bis--不牢固地配位。硫半脲（bTSc）配体。但是，本文所述的电化学和光谱研究表明，Cu II（bTSc）和Zn II ATSM（bTSc =二乙酰基-双（4-甲基硫代半碳氮杂））复合物的单电子氧化在生理氧化剂范围内发生，导致还存在未被认可的铜释放的氧化途径。H 2 O 2氧化Cu II（bTSc）由髓过氧化物酶或辣根过氧化物酶，HOCl和牛磺酸氯胺（它们主要是由MPO催化反应在活化的中性粒细胞中产生的氯化剂）以及过氧化亚硝酸盐类（ONOOH，ONOOCO 2 –）催化的被证明。与还原不同，氧化反应通过不可逆的配体氧化进行，最终释放出Cu（II）。2-吡啶基偶氮间苯二酚络合物用于证明通过与过氧亚硝酸盐类物质反应释放Cu（II）涉及限速过氧O-
• Copper complexes with dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands as a basis for PET radiopharmaceuticals: control of redox potential and lipophilicity
  作者：Oliver C. Brown、Julia Baguña Torres、Katherine B. Holt、Philip J. Blower、Michael J. Went

  DOI：10.1039/c7dt02008b

  日期：——

  synthesis of a library of new dissymmetrically substituted bis(thiosemicarbazone) ligands by controlling the condensation reactions between dicarbonyl compounds and 4-substituted-3-thiosemicarbazides or using acetal protection. Copper complexes of the new ligands have been prepared by reaction with copper acetate or via transmetallation of the corresponding zinc complexes, which are convenient precursors for

  铜（II）双（thiosemicarbazone）衍生物已广泛用于正电子发射断层扫描（PET）中，以对缺氧和血流成像并用于细胞跟踪的放射性标记细胞。这些应用取决于双（硫代半脲）配合物的氧化还原电势和亲脂性的控制，可以通过改变外围配体取代基来调节。本文报道了通过控制二羰基化合物与4-取代的-3-硫代氨基脲之间的缩合反应或使用缩醛保护合成了一个新的不对称取代的双（硫代氨基脲）配体的文库。新配体的铜配合物已经通过与乙酸铜反应或通过相应的锌配合物的金属转移来制备，这些锌配合物是放射性铜配合物的快速合成的方便的前体。
• Synthesis of derivatives of 1,2,4-triazin-3-thione and 5-amino-2-acyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazolium salts from 1,2-dicarbonyl compounds and 4-substituted thiosemicarbazides
  作者：K. N. Zelenin、O. B. Kuznetsova、V. V. Alekseev

  DOI：10.1007/bf00529591

  日期：1992.10