pyruvaldehyde bis(N⁴-dimethylthiosemicarbazone) | 5050-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pyruvaldehyde bis(N⁴-dimethylthiosemicarbazone)
• 英文别名: methylglyoxal bis(4,4-dimethyl-3-thiosemicarbazone)；3-[(E)-[(1E)-1-(dimethylcarbamothioylhydrazinylidene)propan-2-ylidene]amino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 5050-96-4
• 化学式: C₉H₁₈N₆S₂
• 分子量: 274.414
• InChiKey: BFPQXBXMEBQILW-JMQWPVDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyruvaldehyde bis(N⁴-dimethylthiosemicarbazone) 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到copper;N'-[(E)-[(1E)-1-[(Z)-[dimethylamino(sulfido)methylidene]hydrazinylidene]propan-2-ylidene]amino]-N,N-dimethylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  铜和锌双（硫代氨基脲）配合物的合成，表征和体外抗癌活性

  摘要：

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01281
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 、 丙酮醛 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到pyruvaldehyde bis(N⁴-dimethylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  铜和锌双（硫代氨基脲）配合物的合成，表征和体外抗癌活性

  摘要：

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b01281

文献信息

• Synthesis, Characterization, and in Vitro Anticancer Activity of Copper and Zinc Bis(Thiosemicarbazone) Complexes
  作者：Rukhsana Anjum、Duraippandi Palanimuthu、Danuta S. Kalinowski、William Lewis、Kyung Chan Park、Zaklina Kovacevic、Irfan Ullah Khan、Des R. Richardson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01281

  日期：2019.10.21

  antiproliferative activity, suggesting the Zn(II) complex did not act as a chaperone to deliver the ligand intracellularly, in contrast to similar bis(thiosemicarbazone) cobalt(III) complexes [King et al. Inorg. Chem.2017, 56, 6609–6623]. However, five of the eight bis(thiosemicarbazone) Cu(II) complexes maintained or increased their antiproliferative activity, relative to the ligand alone, and a mechanism of Cu-induced

  一系列8个双（硫代半碳鎓）配体以及它们各自的铜（II）和锌（II）配合物中的16个在配体主链的二亚胺位置上含有氢，甲基，吡啶基，苯基和/或乙基取代基的组合，合成和表征。这项研究的目的是确定在骨架的二亚胺位置和末端N原子上具有不同取代基的一系列类似物中的结构-活性关系。Cu（II）配合物Cu（GTSM 2），Cu（GTSCM），Cu（PyTSM 2），Cu（EMTSM 2）和Cu（PGTSM 2）表现出扭曲的正方形平面几何形状，而Zn（II）配合物Zn（II ATSM 2）（DMSO），Zn（PyTSM 2）（DMSO）和Zn（PGTSM 2）（H 2 O）形成扭曲的方形锥体形状。循环伏安法表明，铜（II）配合物显示准可逆的电化学。在这些试剂中，Cu（II）乙二醛双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（GTSM 2）]和Cu（II）二乙酰基双（4,4-二甲基-3-硫代半碳酮）[Cu（ATSM