1-phenyl-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde | 1297610-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；6-Methoxy-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde；6-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 1297610-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: PKPKEAZYBYRBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到1-phenyl-3,4-dihydro-6-methoxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无配体 Suzuki 交叉偶联反应：在 β-Halo-α,β-不饱和醛中的应用

  摘要：

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300491

文献信息

• Palladium-Catalyzed Novel Arylations of Cyclic β-Bromo α,β-Unsaturated Aldehydes with Triarylbismuths as Multicoupling Organometallic Nucleo­philes
  作者：Maddali Rao、Debasis Banerjee、Ritesh Dhanorkar

  DOI：10.1055/s-0030-1259290

  日期：2011.1

  Cross-coupling arylations of cyclic β-promo α,β -unsaturated aldehydes were carried out with triarylbismuths as atom-efficient multicoupling organometallic reagents under palladium-catalyzed conditions. These reactions afforded the corresponding arylated alkenes in an efficient manner with good to high yields.

  在钯催化条件下，用三芳基铋作为原子高效的多偶联有机金属试剂进行环状 β-promo α,β-不饱和醛的交叉偶联芳基化。这些反应以有效的方式以良好到高产率提供了相应的芳基化烯烃。
• Ligand-Free Suzuki Cross-Coupling Reactions: Application to β-Halo-α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Pranjal Gogoi、Pranjal Bezboruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/ejoc.201300491

  日期：2013.8

  ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of β-halo α,β-unsaturated aldehydes with boronic acids in aqueous media at room temperature is described. Under the optimized conditions, both steroidal and nonsteroidal β-halo α,β-unsaturated aldehydes reacted rapidly with the boronic acids to provide a series of aryl-substituted derivatives in excellent yields. Moreover, the protocol was extended to the direct one-pot

  描述了 β-卤代 α,β-不饱和醛与硼酸在室温下在水性介质中的一种简便、高效、无配体的 Suzuki-Miyaura 反应。在优化的条件下，甾体和非甾体 β-卤代 α,β-不饱和醛均与硼酸快速反应，以优异的产率提供了一系列芳基取代的衍生物。此外，该协议还扩展到在微波辐射下通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联/醇醛缩合级联反应直接一锅法合成多环芳烃。