3-iodo-6-methyl-4H-chromen-4-one | 341528-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-iodo-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-Iodo-6-methylchromone；3-iodo-6-methylchromen-4-one
• CAS: 341528-94-7
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: CJSHDCWYYXFLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-135°C
• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  An unexpected one step domino conversion of TMS-alkynes to protected ketones in 4-chromenone system

  摘要：

  An unexpected metal-free high yielding one step domino procedure for TMS-deprotection and simultaneous conversion of resulting alkynes to protected carbonyls (ketals) in 4-chromenone systems is reported. A mechanistic rationale involving an allene intermediate is also proposed based on dynamic NMR and mass spectra. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.082
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-iodo-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷在 C1 化学中：在钯催化的 [2 + 2 + 1] 环化中的应用

  摘要：

  描述了一种有效的钯催化的 3-碘色酮、桥联烯烃和碘甲烷的 [2 + 2 + 1] 成环反应，得到一系列含色酮的多环化合物。另外，用碘甲烷-d 3代替碘甲烷顺利得到了相应的氘化产物。此外，通过克级制备和雌酮后期修饰的应用，进一步证实了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00329b

文献信息

• Synthesis of chromone-containing polycyclic compounds <i>via</i> palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation
  作者：Mi-Zhuan Li、Qi Tong、Wen-Yong Han、Si-Yi Yang、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c9ob02690h

  日期：——

  A palladium-catalyzed [2 + 2 + 1] domino annulation of 3-iodochromones, α-bromo carbonyl compounds, and tetracyclododecene (TCD) is described. This approach provides a facile, efficient and atom-economical route to a variety of chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/bridged-ring systems in good yields (up to 81%) with excellent diastereoselectivities (99 : 1 dr in all cases).

  描述了钯催化的3-碘代色酮，α-溴羰基化合物和四环十二碳烯（TCD）的[2 + 2 + 1]多米诺环化反应。这种方法为具有稠合/桥环系统的各种含色酮的多环化合物提供了一种简便，有效且经济的途径，产率高（高达81％），具有非对映选择性（在所有情况下均为99：1 dr）。
• 2,2-Bifunctionalization of Norbornene in Palladium-Catalyzed Domino Annulation
  作者：Si-Yi Yang、Wen-Yong Han、Chen He、Bao-Dong Cui、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03565

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed three-component [2 + 3 + 1] domino annulation among 3-iodochromones, α-bromoacetophenones, and norbornene is presented, affording various chromone-containing polycyclic compounds bearing fused/spiro/bridged-ring systems. For the first time, the 2,2-bifunctionalization of norbornene was realized in palladium-catalyzed domino reaction. This cyclization characterizes three new bonds

  提出了钯催化的3-碘色酮，α-溴苯乙酮和降冰片烯中的三组分[2 + 3 +1]多米诺环化反应，从而提供了各种带有稠合/螺环/桥环体系的含色酮多环化合物。首次在钯催化的多米诺骨牌反应中实现了降冰片烯的2,2-双功能化。与传统的涉及降冰片烯的钯催化方法相比，这种环化在一次操作中表征了三个新键（两个C–C和一个C–O），并产生了非平凡的螺-降冰片烷片段。
• Efficient Assembly of Molecular Complexity Enabled by Palladium‐Catalyzed Heck Coupling/C( <i>sp</i> ² )−H Activation/ C( <i>sp</i> ³ )−H Activation Cascade
  作者：Chen He、Wen‐Yong Han、Bao‐Dong Cui、Nan‐Wei Wan、Yong‐Zheng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000488

  日期：2020.9.8

  palladium‐catalyzed [2+2+1] annulation among 3‐iodochromones, benzyl bromides, and norbornene has been developed. This annulation consists of a domino sequence involving Heck coupling/C(sp2)−H activation/C(sp3)−H activation, affording a variety of complex chromone derivatives bearing five contiguous tertiary carbon centers in up to 94% yield and 99:1 dr. Interestingly, the diastereoselectivity could be

  在3-碘代色酮，苄基溴和降冰片烯中，钯催化了[2 + 2 + 1]环化反应。该环化过程由涉及Heck耦合/ C（sp 2）-H激活/ C（sp 3）-H激活的多米诺序列组成，提供了带有五个连续叔碳中心的多种复杂色酮衍生物，产率高达94％，99 ：1博士 有趣的是，可以通过微调溶剂来改变非对映选择性，其中分别使用均三甲苯/ CH 3 CN和均三甲苯获得内异构体和外异构体。
• Synthesis of 3-halochromones with simple KX halogen sources enabled by <i>in situ</i> halide oxidation
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/d0nj00825g

  日期：——

  On the basis of a designated in situ oxidation tactic, the synthesis of 3-halochromones has been realized for the first time by using simple KX (X = Br, I) salts as halogen sources. Instead of the free radical process, the control experiments indicate that the reported reactions proceed through a halogenium intermediate. Compared to the known synthetic methods relying on molecular halogen, haloid acid

  根据指定的原位氧化策略，通过使用简单的KX（X = Br，I）盐作为卤素源，首次实现了3-卤代色酮的合成。对照实验表明，所报道的反应不是通过自由基过程而是通过卤代中间体进行。与依赖于分子卤素，卤代酸或N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的已知合成方法相比，本方法由于其较高的原子经济性并且对操作者更友好而具有吸引力，因此为制备提供了实用的补充方法有用的卤色酮化合物。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。