2-(4-hydroxybutyl)quinazolin-4(3H)-one | 60915-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Hydroxybutyl)-quinazolin-4-one；2-(4-hydroxybutyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 60915-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD24392752
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CSWSAUQTZLNDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  410.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)quinazolin-4(3H)-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以76%的产率得到8,9-二氢-6H-吡啶并[2,1-b]喹唑啉-11(7h)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过二硫化碳捕集工艺制备的新型酸碱磁性可循环催化剂：用于绿色，一锅高效合成大规模的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一和双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  在此，已经合成并表征了使用磁芯和氨基甲硫二酸官能团的纳米酸基催化剂。研究了其在合成二氢喹唑啉酮和双（吲哚基）甲烷衍生物中的效率。这种新型的不含金属的催化剂在绿色和温和的反应条件下均显示出显着的催化活性（第一个反应产物的产率为82-98％，第二个反应产物的产率为61-97％）。八次运行后，该催化剂显示出良好的可循环性，而催化活性没有明显损失（发现第八次运行的转化率为83％，新鲜催化剂的转化率为95％）。引入的方法由于其在重要药物化合物的大规模合成中的适用性而具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111532
• 作为产物：
  描述：

  o-amidoglutaranilic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile zeolite induced Fischer-indole synthesis: a new approach to bioactive natural product rutaecarpine

  摘要：

  Starting from glutaric anhydride (5) we have demonstrated an elegant six-step practical synthesis of bioactive natural product rutaecarpine (1a) via o-amidoglutaranilic acid formation, esterification, chemoselective ester reduction, intramolecular dehydrative cyclizations, hydrazone formation and zeolite induced Fischer-indole synthesis with 53% overall yield. The conditions employed in the present synthesis are mild, efficient and general. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.037

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones through Anodic Oxidation and the Related Mechanistic Studies
  作者：Liu Cao、Hengrui Huo、Haipeng Zeng、Yu Yu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201800927

  日期：2018.12.21

  A metal‐free and oxidant‐free method for the one‐pot preparation of quinazolin‐4(3H)‐ones enabled by electrochemical oxidation is described. Together with 2‐aminobenzamides, a variety of aldehydes were successfully applied to an acid‐catalyzed annulation and direct anodic oxidation cascade, affording structurally diverse quinazoline‐4(3H)‐ones in good to excellent yields. Additionally, certain alcohols

  描述了一种通过电化学氧化一锅法制备喹唑啉-4（3H）-酮的无金属，无氧化剂的方法。与2-氨基苯甲酰胺一起，已将多种醛成功应用于酸催化的环化反应和直接的阳极氧化级联反应，从而提供了结构多样的喹唑啉-4（3H）-酮，产率高至优异。此外，在电解介质（TEMPO）的辅助下，可以直接使用某些醇类代替相应的醛类来获得相同的最终产品。仔细检查了反应机理，结果强烈表明直接和间接氧化经历不同的途径。作为有效和环保的途径，可以使用各种喹唑啉-4（3H）-ones，该方法的合成效用已通过克级操作证明，并制备了生物活性麦角唑啉酮和截短的厄洛替尼。
• Synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via metal-free aerobic oxidation in DMSO
  作者：Na Yeun Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.065

  日期：2014.4

  A highly environmentally benign protocol for the synthesis of quinazolinones from anthranilamides and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet DMSO. This protocol is operationally simple, exhibits broad substrate scope, and does not need toxic metal catalysts and bases. In addition, the utility of this transformation was further demonstrated by converting the resulting quinazolinones into

  在湿式DMSO中开发了一种高度环境友好的方案，该方案通过需氧氧化由邻氨基苯甲酰胺和醛合成喹唑啉酮。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，并且不需要有毒的金属催化剂和碱。另外，通过将所得的喹唑啉酮类在同一罐中无需分离即可转化为其他有用的产物，进一步证明了这种转化的效用。
• 디메틸설폭사이드 용매하에서 호기성 산화법을 이용한 퀴나졸리논 유도체의 제조방법
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101580821B1

  公开（公告）日：2015-12-30

  본 발명은 금속과 염기가 배제된 디메틸설폭사이드(dimethylsulfoxid, DMSO) 용매하에서 산소원를 산화제로 사용하는 호기성 산화법을 이용하여 퀴나졸리논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 퀴나졸리논 유도체의 제조방법은 팔라듐이나 이리듐 등과 같은 금속촉매를 필요로 하지 않아 잔존하는 금속에 의한 독성문제가 없으며, 강한 산 또는 염기조건, 저온 반응 및 무수조건의 반응과 같은 까다로운 공정을 필요로 하지 않으며, 별도의 정제공정을 필요로 하지 않아 경제적이고, 간단하게 안트라닐아미드 유도체와 알데히드원을 반응시켜 퀴나졸리논 유도체를 도입할 수 있다.

  本发明涉及一种在不含金属和碱的二甲基亚砜（DMSO）溶剂中使用氧气作为氧化剂的嗜氧氧化法制备喹诺酮衍生物的方法。根据本发明，喹诺酮衍生物的制备方法不需要钯或铱等金属催化剂，因此不存在残留金属导致的毒性问题，也不需要强酸或强碱条件、低温反应和无水条件等复杂工艺，也不需要额外的精制过程，经济且简单，只需将苯甲酰胺衍生物和醛基物反应即可引入喹诺酮衍生物。
• Efficient syntheses of 2,3-disubstituted natural quinazolinones via iridium catalysis
  作者：Jie Fang、Jianguang Zhou

  DOI：10.1039/c2ob07178a

  日期：——

  Natural products sclerotigenin, pegamine, deoxyvasicinone, mackinazolinone, and rutaecarpine were synthesized. Core quinazolinone structures were constructed via Ir catalysis.

  天然产物癸肟酮、佩加美宁、脱氧瓦西酮、麦克那佐啉酮和鲁塔卡平被合成。核心喹嗪啉酮结构通过铱催化构建。
• Cellulose-SO3H: an efficient and biodegradable solid acid for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、Ch. Madan、A. Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.030

  日期：2011.4

  yields with a high selectivity. The use of biodegradable solid acid catalyst, cellulosesulfonic acid makes this method quite simple, more convenient, and practical. This catalyst was also found to be very active for the synthesis of hydroxyalkylquinazolin-4-ones from cyclic enol ethers.

  使用纤维素磺酸在温和的反应条件下，可以实现2-氨基苯甲酰胺与醛或酮的缩合，从而以高收率和高选择性提供2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。使用可生物降解的固体酸催化剂，纤维素磺酸使该方法相当简单，方便和实用。还发现该催化剂对于从环状烯醇醚合成羟烷基喹唑啉-4-酮具有非常高的活性。