methyl isopropyl ketone phenylhydrazone | 6243-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl isopropyl ketone phenylhydrazone
• 英文别名: 3-Methyl-2-butanone phenylhydrazone；N-[(E)-3-methylbutan-2-ylideneamino]aniline
• CAS: 6243-71-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: FMMTYPMNEMQQSY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl isopropyl ketone phenylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3,3-三甲基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  酮苯hydr吲哚吲哚环化过程中碱性化合物的形成

  摘要：

  根据以前的偶然发现，为了分离最终的副产物，对十个含有增加体积的部分的酮苯hydr进行了Fischer吲哚环化研究。在三个2-，3-和4-乙酰基吡啶苯并azo的情况下，相应的2-吡啶基吲哚是迄今为止唯一的化合物。在所有其余情况下，除了吲哚以外，还获得了碱性化合物的混合物。在所有情况下苯胺和2-取代的（2-甲基或2-苯基）苯并咪唑形成，通过明显的最后所得邻苯腙的-semidinic重排。由甲基异丙基酮苯基hydr开始，式C 11 H 15的化合物还分离出NO，基于ir，nmr光谱和化学反应性将3-（4-氨基苯基）-3-甲基丁酮的结构分配给该NO。该化合物的形成似乎与苯基的对-联苯胺样重排有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350412

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Indolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0486900A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  Indole der Formel können durch Umsetzung eines in mindestens einer ortho-Position nicht substituierten Phenylhydrazins der Formel mit einem Keton der Formel in wäßrigem Medium in Gegenwart einer sauren Verbindung hergestellt werden, wobei man weniger als 5 Äquivalente, bezogen auf 1 Mol Phenylhydrazin, einer sauren Verbindung mit einem pK-Wert von 1,3-4,5 einsetzt.

  式中的吲哚 将至少在一个正交位置上未被取代的苯肼反应，可得到式 与式 在有酸性化合物存在的水介质中，以 1 摩尔苯肼为基准，使用少于 5 个当量的 pK 值为 1.3-4.5 的酸性化合物。
• GSTACH, HUBERT;SEIL, PATRICK, SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 803-808
  作者：GSTACH, HUBERT、SEIL, PATRICK

  DOI：——

  日期：——
• CYBOPOB N. N.; PLUTITSKIJ D. N.; SMUSHKEVICH YU. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 365-367
  作者：CYBOPOB N. N.、 PLUTITSKIJ D. N.、 SMUSHKEVICH YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BARBARY A. A.; LAWESSON S.-O., TETRAHEDRON 1981, 37, NO 15 2647-2650
  作者：EL-BARBARY A. A.、 LAWESSON S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• US5179211A
  申请人：——

  公开号：US5179211A

  公开（公告）日：1993-01-12