2-cyanochromone | 33543-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyanochromone
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-2-carbonitrile；4H-1-Benzopyran-2-carbonitrile, 4-oxo-；4-oxochromene-2-carbonitrile
• CAS: 33543-90-7
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: CJEWQOCXIZVERD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  278.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanochromone 在 硫酸 作用下， 生成 色酮-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基色原酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-cyanochromone
  参考文献：
  名称：

  合成von 2-Carbonyl-chromonen

  摘要：

  Es werden drei Wege der Synthese von 2-Carbonylchromonenmitschöben：氧化von 2-Alkaylchromonen mit SeO 2，分别。CrO 3 ; Spalten der Nitrone，分别。Anile von 2-Alkaylchromonen; Spalten der Isonitrosoverbindungen von 2-Alkylchromonen。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350411

文献信息

• Photochemical [3 + 2] cycloaddition of 2-cyanochromone to olefins
  作者：Isao Saito、Koji Shimozono、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80151-2

  日期：1982.1

  Irradiation of 2-cyanochromone in the presence of olefins gave rise to [3 + 2] cycloadducts together with the formation of normal [2 + 2] cycloadducts with the product ratio being temperature-dependent. The mechanism involving a vinyl nitrene intermediate was proposed.

  在烯烃的存在下辐射2-氰基色酮会生成[3 + 2]环加合物，并形成正常的[2 + 2]环加合物，产物比率随温度而变。提出了涉及乙烯基腈中间体的机理。
• Visible light-induced iridium(<scp>iii</scp>)-sensitized [2 + 2] and [3 + 2] photocycloadditions of 2-cyanochromone with alkenes
  作者：Rajesh Dasi、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/d3ob00862b

  日期：——

  2-Cyanochromone (1) readily undergoes visible light-induced photocycloadditions with diverse alkene partners mediated by (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 as the photosensitizer. While mono-, di- and trisubstituted styrenes and acrylonitriles as the reactants lead to [2 + 2] cycloadducts with good regiocontrol and high diastereoselectivity, the use of trialkyl-substituted alkenes allows for the isolation

  2-氰基色酮( 1 )很容易在(Ir[dF(CF 3 )ppy] 2 (dtbpy))PF 6作为光敏剂介导的可见光诱导下与不同的烯烃伴侣发生光环加成。虽然单、二和三取代的苯乙烯和丙烯腈作为反应物会产生具有良好区域控制和高非对映选择性的[2 + 2]环加合物，但使用三烷基取代的烯烃可以分离由[3]产生的环戊烯酮稠合色酮。 + 2] 环加成过程的产率适中。
• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。
• Process of producing 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0634409A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  There is disclosed a process of producing a 2-cyano-4-oxo-4H-benzopyran compound of the general formula (2): wherein R¹ and R² are independently hydrogen, halogen, hydroxy, C₁-C₅ alkyl, C₁-C₅ alkoxy, nitro or a group of the RCONH wherein R is C₁-C₂₀ alkyl, phenyl, phenyl-substituted (C₁-C₂₀)alkyl, phenyl(C₁-C₂₀)alkoxyphenyl or (C₁-C₂₀)alkoxyphenyl. This production process is characterized in that a carboxamide of the general formula (1): wherein R¹ and R² are each as defined above, is reacted with a dehydrating agent in the presence of a pyridine compound of the general formula (4): wherein A¹ and A² are independently hydrogen or C₁-C₅ alkyl. If the final product cannot be obtained as crystals having good filtration properties by ordinary treatments, a novel technique as disclosed herein can provide such crystals by dissolving the reaction product in an organic solvent insoluble or slightly soluble in water; pouring the resultant solution into water; and removing the organic solvent by distillation with stirring to effect the crystallization of the final product.

  本发明公开了一种通式（2）的 2-氰基-4-氧代-4H-苯并吡喃化合物的生产工艺： 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、卤素、羟基、C₁-C₅ 烷基、C₁-C₅ 烷氧基、硝基或 RCONH 的基团，其中 R 为 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、苯基取代(C₁-C₂₀)烷基、苯基(C₁-C₂₀)烷氧基苯基或(C₁-C₂₀)烷氧基苯基。该生产工艺的特征在于通式(1)的羧酰胺： 其中 R¹ 和 R² 均如上定义，在通式（4）的吡啶化合物存在下与脱水剂反应： 其中 A¹ 和 A² 独立地为氢或 C₁-C₅ 烷基。如果通过普通的处理方法无法获得具有良好过滤性能的结晶体，那么本文公开的一种新技术可以提供这种结晶体，其方法是将反应产物溶解在不溶于水或微溶于水的有机溶剂中；将所得溶液倒入水中；然后在搅拌下通过蒸馏除去有机溶剂，以实现最终产物的结晶。
• PROCESS FOR PRODUCING TETRAZOLE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0711762A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  There are disclosed an industrially favorable process for producing a tetrazole compound of general formula (1): characterized in that a nitrile of general formula (2):         R¹CN     (2) is reacted with hydrazine or a salt thereof in the presence of a catalyst, followed by reaction with a nitrous acid compound of general formula (3):         ANO₂     (3) or a nitrile of general formula (2) is reacted with hydrogen sulfide, followed by reaction with an alkyl halide of general formula (4):         R⁴J     (4) with hydrazine or a salt thereof, and then with a nitrous acid compound of general formula (3); and an intermediate of general formula (5):         R¹C(=R⁵)R⁶     (5) which is useful for the production of the tetrazole compound (in which R¹ to R⁶, A and J in the above formulas are as defined in the specification).

  本发明公开了一种生产通式（1）四唑化合物的工业化生产工艺： 其特征在于，通式（2）的腈： R¹CN (2) 在催化剂存在下与肼或其盐反应，然后与通式(3)的亚硝酸化合物反应： ANO₂ (3) 或通式（2）的腈与硫化氢反应，然后与通式（4）的烷基卤化物反应： R⁴J (4) 与肼或其盐反应，然后与通式（3）的亚硝酸化合物反应；以及通式（5）的中间体： R¹C(=R⁵)R⁶ (5) 其中上述式中的 R¹ 至 R⁶、A 和 J 如说明书中所定义）。