2-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one | 59749-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)chromen-4-one
• CAS: 59749-54-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD18451051
• 分子量: 176.172
• InChiKey: KNBXEQXDBQSZBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-bromomethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于色酮的非天然$$ \ upalpha $$α-氨基酸衍生物的新型合成

  摘要：

  摘要已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（upalpha \） -氨基酸衍生物的有效方法。使用这种方法，制备了2-氨基-3-（4-氧代-2-苯甲基）丙酸和2-氨基-3-（4-氧代-3-苯甲基）丙酸，两种新型色酮-氨基酸共轭物。 。此外，通过手性柱色谱法分离色酮氨基酸对映体。 图形概要  发明概述：已经描述了通过用3-溴甲基色酮以及2-溴甲基色酮将甘氨酸的席夫碱烷基化来制备基于色酮的\（up） -氨基酸衍生物的有效方法。这些缀合物可以被认为是苯基丙氨酸的类似物，其中苯基已被色酮部分取代。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1328-9
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505

文献信息

• [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021144814A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  This disclosure describes an economical and scalable method and process to synthesize the Calcium sensing receptor (CaSR) modulating agent 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid, its intermediates and pharmaceutically acceptable salts therefor. Uses of said intermediates for synthesis of compounds which may be intermediates to the synthesis of 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid are also described herein.

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。
• Intrinsic Gas-Phase Reactivity of Ionized 6-(Oxomethylene)cyclohexa-2,4-dienone:  Evidence Pointing to Its Neutral α-Oxoketene Counterpart as a Proper Precursor of Various Benzopyran-4-ones and Analogues
  作者：Paulo Sergio de Carvalho、Fabiane M. Nachtigall、Marcos Nogueira Eberlin、Luiz Alberto Beraldo Moraes

  DOI：10.1021/jo070371z

  日期：2007.8.1

  structure and potential use as an important building block in organic synthesis, the title α-oxoketene 1 has been formed mostly under very special conditions as a short-lived species. The reactivity of 1 is, therefore, nearly unexplored. In great contrast, it seemed that its ionized gaseous form 1•+ is stable and easily accessible. In this study, we used multiple-stage pentaquadrupole mass spectrometry to probe

  尽管其独特的结构和作为有机合成重要组成部分的潜在用途，但标题α-氧杂环丁烯1大多是在非常特殊的条件下作为短命物种形成的。因此，几乎没有探索1的反应性。与之形成鲜明对比的是，它的离子化气态1 • +似乎是稳定且易于获得的。在这项研究中，我们使用了多级五四极杆质谱法来探测气态1 • +的形成，并探讨其稳定性和固有反应性。与水和甲醇一起，发现气态1 • +与溶剂化1的反应相似，这表明它们的反应性之间存在密切的相似之处。还发现气态1 • +会通过极性[3 + 2]环加成环迅速与各种双亲物（包括烯烃，炔烃，异氰酸酯，酮和酯）反应，从而形成一系列苯并吡喃-4-酮（黄酮，4-色酮，4 -chromenones，苯并[1,3]二恶英-4-酮和类似物）是许多天然产物中常见的结构单元。本可用性1在室温和气相发现用于本发明的气态报道1 • +表明溶剂化1应该接受许多[4 + 2]环加成，并且用作各种生物活性分子的通用前体。
• Bioisosteric Replacement and Related Analogs in the Design, Synthesis and Evaluation of Ligands for Muscarinic Acetylcholine Receptors
  作者：Richie Bhandare、Daniel Canney

  DOI：10.2174/15734064113096660043

  日期：2014.4

  Previous structure-activity relationship studies involving a series of lactone-based muscarinic ligands identified a lead compound containing a diphenylmethylpiperazine moiety (4; IC50 = 340 nM). The purpose of the present work is to investigate 1,3-benzodioxoles, 4,4-diethyl substituted tetrahydrofurans, 5-substituted oxazolidinones and chromones as bioisosteric replacements for the lactone ring in a novel series of muscarinic ligands. The approach provided compounds with improved % inhibition values and identified a non-selective muscarinic ligand with an IC50 value of 280 nM. The structure-activity relationship for this new series will be discussed. Selected compounds were evaluated in preliminary assays for subtype selectivity and were found to be non-selective.

  之前关于一系列基于内酯的毒蕈碱配体的结构-活性关系研究中，确定了一种含有二苯甲基哌嗪基团的领先化合物（4；IC50 = 340 nM）。本研究的目的是探讨1,3-苯并二氧杂环、4,4-二乙基取代的四氢呋喃、5-取代的噁唑烷酮和色烯作为新系列毒蕈碱配体中内酯环的生物等效替代物。该方法提供了具有改善的抑制率值的化合物，并识别出一种非选择性的毒蕈碱配体，其IC50值为280 nM。将讨论这一新系列的结构-活性关系。选定的化合物在初步实验中进行亚型选择性评估，结果发现它们是非选择性的。
• Chromon-Derivate: UV.-Absorptionsspektren; coronardilatatorische Wirkung
  作者：J. Schmutz、H. Lauener、R. Hirt、M. Sanz

  DOI：10.1002/hlca.19510340241

  日期：——

  1. Es wird die Herstellung einiger einfacher Chromon-Derivate beschrieben.

  1.描述了一些简单的色酮衍生物的制备。
• Unusual titanium-induced McMurry coupling of 4-oxo-4<i>H</i>-chromene-2-carbaldehydes enroute to bis-chromones
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Kishore Vadapalli

  DOI：10.1039/d0nj04730a

  日期：——

  Ti/Zn-mediated McMurry coupling of a series of 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes afforded unusual chemoselective CH2–CH2 tethered bis-chromones. Studying the reaction parameters and reagents further confirmed that the formation of unexpected coupled products is selective to 4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehydes. This methodology demonstrated a simple and efficient route for the synthesis of bis-chromones

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。