N,N-diethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 32773-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N,N-diethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: Chromon-carbonsaeure-(2)-diaethylamid；4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid diethylamide；4-Oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure-diaethylamid；4H-1-Benzopyran-2-carboxamide, N,N-diethyl-4-oxo-；N,N-diethyl-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 32773-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KQLYUWXJOQUHOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-oxo-chroman-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Ito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 686,689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  色酮-2-甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化剂的双重作用使（富电子）杂环的区域选择性卤化成为可能

  摘要：

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00283

文献信息

• Vejdelek et al., Chemicke Listy, 1953, vol. 47, p. 575,578
  作者：Vejdelek et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dual Role of Rh(III) Catalyst Enables Regioselective Halogenation of (Electron-Rich) Heterocycles
  作者：Nils Schröder、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.5b00283

  日期：2015.2.4

  The Rh(III)-catalyzed selective bromination and iodination of electron-rich heterocycles is reported. Kinetic investigations show that Rh plays a dual role in the bromination, catalyzing the directed halogenation and preventing the inherent halogenation of these substrates. As a result, this method gives highly selective access to valuable halogenated heterocycles with regiochemistry complementary

  报道了 Rh(III) 催化的富电子杂环的选择性溴化和碘化。动力学研究表明，Rh 在溴化中起着双重作用，催化定向卤化并防止这些底物的固有卤化。因此，该方法可以高度选择性地获取有价值的卤化杂环，其区域化学与使用未催化方法获得的那些互补，后者依赖于这些类别底物的固有反应性。可以应用呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡唑、喹诺酮和色酮。
• Ito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 686,689
  作者：Ito et al.

  DOI：——

  日期：——